Родился в семье водителя грузовика (который когда-то был успешным боксером) и учительницы. Роберто и его сестра провели первые годы жизни в южной части Чили, в его прибрежной зоне. В юношеские годы Боланьо был болезненным, анемичным и, казалось, совершенно бесперспективным ребенком. В школе над ним откровенно издевались и считали изгоем.
В 1968 Роберто отправился с семьей в Мехико, где, так толком и не доучившись в школе, увлекся политикой и стал работать журналистом и был вовлечён в левое движение (в 1970-х Боланьо стал троцкистом).
В 1973 он вернулся в Чили, чтобы там выступить в поддержку социалистического режима Сальвадора Альенде. Однако, после прихода к власти Пиночета Роберто был арестован, обвинен в террористической деятельности и заключен в тюрьму, где провел более недели. Ему повезло - среди тюремных надзирателей были два бывших одноклассника поэта, которые и помогли Боланьо покинуть застенки. После Боланьо описывал те ощущения, которые испытал в тюрьме: бесконечное ожидание, непереносимые крики, пытки, убийства. Под арестом Роберто не мог ни писать, ни читать.
По возвращении в Мексику в 1974 году Роберто занялся литературной работой и с головой ушел в богемную поэтическую жизнь, возглавил авангардную литературную группу «инфрареалистов», вдохновлявшуюся опытом дада и сюрреализма. Некоторое время провёл в Сальвадоре, в рядах Фронта национального освобождения имени Фарабундо Марти, где познакомился с поэтом-революционером Роке Дальтоном.
В 1977 Боланьо отправился в Европу. Он поселился в Испании на берегу Средиземного моря близ Барселоны, днем работая мойщиком посуды, сторожем, коридорным и сборщиком мусора. Ночью Боланьо не переставал писать. В начале 80-ых Роберто переехал в Каталонию и поселился в одном из городов. Он никогда не прекращал писать стихи, создал много превосходных, хотя и противоречивых, сочинений.
Боланьо оставил незаконченный роман «2666» из пяти частей, который считается вершиной его творчества. Умер от рака печени после десятидневной комы. После смерти интерес к его произведениям заметно вырос не только в испаноязычных странах, но и во всём мире.
