В 1894 году семью постигло тяжёлое несчастье — умер Александр III, человек физически очень сильный, мощный, казалось, отличавшийся несгибаемым, железным здоровьем. Его смерть до сего времени остаётся нераскрытой тайной, и уже тогда ходили упорные слухи, что императора отравили враги трона. Вряд ли об этом думала двенадцатилетняя девочка Ольга Романова — для неё это была смерть горячо любимого отца. Главой семьи стал её старший брат Николай, занявший место отца на престоле империи, — страна не могла долго оставаться без монарха.

В начале XX века старший брат-император объявил:

— Оля, твоей руки просит герцог Ольденбургский. Это достойная партия. Думаю, ты будешь счастлива.

Жившие в России герцоги Ольденбургские являлись потомками Георга-Людвига Голштинского, двоюродного дяди императора Петра III, выехавшего из России при воцарении Екатерины II. Великое герцогство Ольденбургское входило в состав Германской империи, и связь русской ветви герцогов с их немецкими землями была весьма опосредованной. Род герцогов Ольденбургских дал России немало славных государственных и общественных деятелей, учёных и храбрых военных. По их инициативе были основаны педагогические курсы, они являлись попечителями училища правоведения, основали институт экспериментальной медицины, командовали гвардейскими полками и корпусами, председательствовали в обществах трезвости, заседали в Государственном совете и всячески поощряли искусства. Это был славный и достойный род, немало сделавший для страны. Однако надеждам Николая II на счастье сестры сбыться оказалось не суждено.

Выполняя волю венценосного брата, в 1901 году великая княгиня Ольга Александровна вышла замуж за герцога Петра Александровича Ольденбургского. Петру Александровичу исполнилось тридцать три года, Ольге Александровне девятнадцать. У них было всё: богатство, молодость, красота, здоровье, знатное происхождение… не было любви! Ольга не любила мужа и тяготилась жизнью во дворце герцогов. Её муж мало интересовался молодой красивой женой — его более всего на свете привлекал азарт! Пётр Александрович оказался азартнейшим игроком и предавался своей пагубной страсти сутки напролёт, забывая решительно обо всём.

Светская жизнь мало интересовала Ольгу Александровну. В силу необходимости она посещала светские балы и рауты, присутствовала на различных мероприятиях, где ей полагалось быть как члену императорского семейства, но предпочитала находить утешение в занятиях живописью. Кроме того, она стала учиться делу сестры милосердия.

По давней традиции все члены императорской семьи являлись шефами каких-либо гвардейских и армейских полков. Не говоря уже о том, что ВСЕ мужчины из семьи Романовых должны были служить в армии и носить офицерскую форму. Следуя традиции, император назначил сестру — великую княгиню Ольгу — шефом знаменитого 12-го Ахтырского гусарского полка. Это произошло в том же 1901 году. Возможно, наблюдательный Николай, заметив, что в семейной жизни младшей сестры не всё в порядке, решил её утешить и отвлечь?

Полк принял великую княгиню с любовью и воодушевлением. Отличаясь скромностью и прекрасным воспитанием, Ольга Александровна вела себя с офицерами и нижними чинами предельно просто и вежливо и стала часто бывать на военных парадах. На очередном параде в Павловске, когда мимо гостей рысью проходил лейб-гвардии Гатчинский кирасирский Её Величества полк, Ольга Александровна обратила внимание на рослого, статного, красивого офицера.