Многие полководцы, нетрусливые и весьма опытные, не любили генеральных сражений, которые могли в один час изменить судьбу армии, трона, родины. Так, Петр Великий, решаясь в 1709 году на генеральное сражение со шведами под Полтавой, отдавал себе отчет в том, что победу в сражении может определить случай, что генеральное сражение — это игра. Как писал царь, «сия игра в Божьих руках и кто ведает, кому счастье будет». Он хорошо знал, сколько таких «игр» закончились бедой. Взять, к примеру, битву на Косовом поле в 1525 году. Потерпев поражение от турок в этом генеральном сражении, балканские славяне почти на полтысячи лет попали под османский гнет. А это, в свою очередь, сказалось на всей последующей истории Балканских стран, на менталитете и образе жизни балканских народов. И до сих пор название Косово не сходит с полос газет — нынешняя ситуация там была определена почти пятьсот лет назад поражением славян на Косовом поле. Но что делать! Бывает так, что генерального сражения уже никак нельзя избежать… Наполеон, кажется, об этом особенно не задумывался — его устраивала любая позиция, которую занял неприятель, лишь бы русские наконец остановились и тем самым дали ему возможность их разгромить.

Выбор позиции для генерального сражения осуществляла генерал-квартирмейстерская служба русских армий. Как писал И. П. Липранди, выбор позиции, начиная от Смоленска и до Москвы, происходил следующим образом: «генерал-квартирмейстеры, а иногда и полковник Габбе, взяв с собой из находящихся при Главной квартире офицеров, сколько почитали нужным, отправлялись на это поручение. Встретив местность, которая казалась благополучною, оставляли одного или двух офицеров для обозрения ее в подробностях и легкой, на глазомер (не сходя с лошади), съемки и с прочими отправлялись иногда далее. Найдя еще позицию, ее обозревали, делали также съемку и возвращались в Главную квартиру. Тут отдавали отчет об одной или двух найденных позициях, тогда отправлялись или Толь, или Вистицкий (если позиция не ими избрана) и, наконец, Беннигсен» как начальник Главного штаба при Кутузове2. До назначения Кутузова позицию осматривали главнокомандующие 1-й и 2-й армий вместе со своими начальниками штабов и генерал-квартирмейстерами. На деле главным квартирмейстером русских армий был инициативный, опытный полковник Главного штаба Карл Федорович Толь. Он, будучи генерал-квартирмейстером 1-й армии, превосходил энергий и знаниями своего коллегу по 2-й армии М. С. Вистицкого, человека инертного и не имевшего доброй репутации еще со времен похода Суворова в Италию и Швейцарию.

Как писал помощник полковника Толя А. А. Щербинин, выбор позиции был делом чрезвычайно трудным. «Во время… рекогносцировки Толь заметил однажды окружавшим его офицерам, что исправный квартирмейстерский офицер должен ежедневно сделать сто верст верхом. Он выполнял это на самом деле. Между тремя его лошадьми был немилосердный иноходец, очень маленький, длиннохвостый, светло-серой масти, за которым поспевать нам было очень трудно»3. Щербинин сообщает, что на всем протяжении от Смоленска до Царево-Займища Толю с большим трудом удалось отыскать всего четыре позиции, но все они были одна за другой забракованы командованием.

Тут невольно возникает вопрос: почему же позиции не были выбраны раньше? Почему поиск позиции оказался таким многотрудным? Ведь задолго до войны было очевидно, что существуют две вероятные цели движения войск Наполеона после вторжения в пределы Российской империи: Москва и Петербург.