Спустя три года по прибытии в Херсонес Мильтиад, вместе со всеми соседними греческими городами, должен был подчиниться власти персидского царя Дария, шедшего против скифов, и сопровождать его флот со своими кораблями. Мильтиад был в числе тех тиранов, которые охраняли мост на Дунае, и более других говорил за разрушение моста и за уничтожение персидской армии. Гистией Милетский, который тогда спас царя, конечно, поспешил выставить перед царем свои собственные заслуги и открыть ему измену Мильтиада. С тех пор власть Мильтиада была ненадежна. Но прежде всего он должен был покинуть свою страну перед скифами, которые, преследуя Дария, проникли в Херсонес и на некоторое время прекратили персидское господство во Фракии.

Тотчас же после нашествия скифов Мильтиад снова возвратился в Херсонес и снова утвердил там свою власть. Он искал себе союзника в соседнем фракийском предводителе Олоре, на дочери которого и женился. От этого второго брака родился Кимон. Время Ионийского восстания, когда персидское владычество в Эгейском море прекратилось, Мильтиад употребил на завоевание отпавшего от персов Лемноса; он передал остров своему отечественному городу, Афинам, в том убеждении, что собственными своими силами не в состоянии будет защитить его от персов. Но когда после падения Милета, в 494 году, персидский флот обратился на север Эгейского моря, к Геллеспонту, Мильтиад должен был подумать и о собственном спасении. В Кардии он нагрузил всеми своими сокровищами пять трехвесельных судов и бежал в Афины. Дорогой он наткнулся в Имбросе на неприятельский флот; сам Мильтиад с четырьмя судами ушел, но пятый корабль, на котором находился его старший сын Метиох, был захвачен финикиянами. Метиох представлен был к царю Дарию, который, однако же, не сделал ему ничего худого, а напротив, подарил ему дом и поместье и женил на персиянке.

Когда Мильтиад возвратился в Афины, имея более 60 лет, но еще бодрый и крепкий, тогдашние правители государства, Ксантипп, сын Арифрона, отец Перикла, Аристид, сын Лисимаха, и другие стали смотреть на него подозрительно. Род Филидов имел в Аттике обширные владения, сам Мильтиад возвратился с огромными богатствами, был популярен за передачу городу острова Лемноса, известен своими тираническими стремлениями и своей решительностью. Не следовало ли опасаться, что человек, привыкший к неограниченной власти, опираясь на свое богатство, будет угрожать свободе и спокойствию государства? Враги привлекли Мильтиада к суду за то, что он в Херсонесе тиранически обращался с афинянами. Но народный суд оправдал завоевателя Лемноса. Таким образом, Мильтиад спокойно остался в Афинах — не для того, чтобы подчинить афинян тираническому ярму, но чтобы свергнуть с них и со всей Греции чужеземное иго, которым уже грозили персы. По прекращении Ионийского восстания Дарий решился увеличить армию, усмирившую азиатских греков, и подчинить своей власти Фракию, Македонию и Европейскую Грецию, в особенности же отмстить жителям Эретрии и Афин, которые осмелились было перенести оружие в его государство. Когда Дарию донесли, что афиняне вместе с ионянами сожгли Сарды, он натянул лук и пустил стрелу вверх, сказав: «О Зевс, дай мне отмстить афинянам!» Тогда же он отдал приказ своему слуге каждый день, лишь только он станет садиться за стол, троекратно повторять: «Государь, помни афинян!» Кроме того, Иппия, прибывший из Сигейона в Сарды ко двору Артаферна, уже целый год возбуждал персидского царя против Афин, имея в виду с помощью персов снова сделаться тираном.