Имея долговременную рать с Прусским Орденом, Витовт жил мирно с Василием Димитриевичем, который даже не отказался помогать ему войском. В 1422 году, при осаде Голуба , или Кульма, были у Витовта союзные дружины Московская и Тверская, или великие Россияне , как сказано в тогдашней переписке Ордена. Уверяя зятя в своей приязни, Витовт в то же время грозил Новогородцам как Державе особенной. Желая быть в дружбе и с Литовским Государем и с Московским, они вторично приняли к себе Ольгердова сына, Лугвения, начальствовать в их областных городах, а брата Василиева, Константина Димитриевича, Наместником Великокняжеским в столицу; но сия политика не имела совершенного успеха. Примирись с Немцами, Витовт и Король Ягайло велели Лугвению ехать в Литву, и все трое вместе возвратили мирные грамоты Новогородцам. Лугвений писал, что он, быв у них только на жалованье, разрывает сию связь, неприятную его братьям, которые составляют с ним одного человека. «Да будет война между нами! — сказали Вечу Послы Королевские и Витовтовы именем двух Государей: — вы обещали и не хотели действовать с нами против Немцев; вы торжественно злословите нас и называете погаными , вы благотворите сыну врага нашего, Юрия Святославича». Феодор Юрьевич Смоленский действительно жил там и пользовался великодушною защитою Правительства: сей юный Князь спешил объявить своим покровителям, что не хочет быть для них виною опасной вражды; он немедленно удалился в Немецкую землю. Новогородцы могли бы обратиться к Великому Князю; но не имея к нему доверенности, старались сами обезоружить Витовта, и ссора кончилась миром (в 1414 году), на старых условиях , как сказано в летописи: ибо Государь Литовский не думал прямо воевать с ними, а только искушал их твердость угрозами, в надежде, что сия народная Держава согласится иметь одну политическую систему с Литвою, одних друзей и неприятелей: то есть давать ему или войско или серебро в случае войны с Немцами. Властолюбие его тогда не простиралось далее: ибо Василий Димитриевич, уступив тестю Смоленск, без кровопролития не уступил бы Новагорода, который издревле считался областию Великокняжескою. Однако ж Новогородцы поставили на своем, удержав право мириться и воевать по собственной воле, а не в угодность Государю Литовскому.

Во все княжение Василия Димитриевича они не имели никакой важной рати с неприятелями внешними. Толпы Шведов грабили иногда в окрестностях городка Ямы (ныне Ямбурга), в Корелии и на берегах Невы, но уходили немедленно: Россияне, в наказание за то, сожгли предместие Выборга и несколько сел в окрестностях. Двинский Посадник, Яков Стефанович, ходил с малочисленною дружиною воевать пределы Норвегии; а Мурмане или Норвежцы, числом до пяти сот, приплыв в лодках к тому месту, где ныне Архангельск, обратили в пепел 3 церкви и злодейски умертвили Иноков монастырей Николаевского и Михайловского. — С Ливонскими Немцами (в 1420 году) был у Новогородцев дружелюбный съезд на берегу Наровы: именем первых сам Магистр Сиферт, Ландмаршал Вильрабе, Ревельский Коммандор Дидрих и Фогт Венденский Иоанн, от Россиян же Наместник Московский, Князь Феодор Патрикеевич, два Посадника и три Боярина утвердили вечный мир на древних условиях времен Александра Невского касательно границ и торговли.