Со времени появления англичан на Белом море (в 1553 г.) и установления регулярных торговых сношений с Англией интерес России к европейской торговле резко усилился. В июне 1556 г. московское правительство позволило англичанам устроить «пристанище корабельное» на Белом море и разрешило им «торг по всему государству поволной». Однако суровые природные условия стесняли развитие торговли на Белом море. Условия навигации на Балтийском море были более благоприятными.

Ивану IV не надо было прибегать к войне, чтобы получить доступ на Балтику. Русское государство на протяжении многих веков владело значительной частью Балтийского побережья и всем течением реки Невы, по которой проходил древний торговый путь «из варяг в греки». России принадлежал также правый берег реки Наровы, в устье которой заходили корабли многих европейских стран. Таким образом, государство имело широкий выход на Балтийское море перед началом Ливонской войны. Однако русские не могли использовать его, не имея морского флота и гаваней. В апреле 1557 г. Москва приступила к осуществлению программы мирного утверждения на Балтийском море. Дьяк Разрядного приказа И. Г. Выродков прибыл в устье Наровы для строительства морского порта. К июлю того же года на низменном правом берегу Наровы был построен «город для бусного (корабельного. — Р. С.) приходу заморским людям». Однако московские власти не проявили последовательности при осуществлении планов мирного утверждения на берегах Балтийского моря. На первый план была выдвинута задача завоевания ливонских гаваней и захвата Ливонии. Орденское государство, основанное немецкими крестоносцами на землях эстов и ливов, находилось в состоянии разложения и упадка, что вдохновляло сторонников войны в Москве.

22 января 1558 г. русские войска пересекли ливонскую границу в районе Пскова и, разорив окрестности Дерпта и Нарвы, ушли в Ивангород. Нападение московитов вызвало панику по всей Ливонии, но оно имело значение военной демонстрации.

В конце апреля 1558 г. орден направил на Русь послов со всей суммой затребованной у него контрибуции. В середине мая послы прибыли в Москву, но к тому времени ситуация на западных границах полностью изменилась.

Строительство морского порта в устье Наровы привело к тому, что среди немецких бюргеров в Нарве образовалась промосковская партия, стремившаяся сохранить доходную торговлю с Русью любой ценой. Вспыхивавшая по временам перестрелка приносила ущерб как Нарве, так и Ивангороду. В начале апреля ивангородские воеводы произвели массированную бомбардировку Нарвы, после чего нарвцы заявили о своей готовности признать власть царя и направили послов в Москву. Царь обещал послам обширные привилегии. Тем временем к Нарве подошли орденские войска, и в городе взяли верх противники Москвы. Нарвская артиллерия обстреляла Ивангород, невзирая на перемирие. Военные действия на границе вступили в решающую фазу с того момента, как в Ивангород был прислан боярин А. Д. Басманов. Располагая ограниченными силами (около тысячи новгородских дворян и пятисот стрельцов), он решился штурмовать сильно укрепленную немецкую крепость. Когда 11 мая в Нарве вспыхнул пожар, русские бросились к стенам крепости и после короткого приступа заняли город. В конце мая отряды Басманова заняли крепость Нейшлос в истоке Наровы. Отныне русские прочно держали в своих руках все течение реки.

Царь Иван, придавая исключительное значение «нарвскому мореплаванию», старался создать благоприятные условия для его развития. Он предоставил купечеству Нарвы самые широкие привилегии: право самоуправления, свободу вероисповедания, право на беспошлинную закупку основных товаров на рынках России.

Война в Ливонии приобрела широкие масштабы. Воевода князь В. С. Серебряный осадил Дерпт (Юрьев) и после бомбардировки занял город 18 июля 1558 г.