Положение Ягайло в Великом княжестве Литовском становилось все более неустойчивым. Спасением для него явилось предложение польских магнатов жениться на юной польской королеве. Взамен Ягайло должен был присоединить к Польскому королевству Литовское княжество.

Ягайло согласился принять польскую корону. В 1385 году были выработаны условия Кревской унии ослиянии двух государств. В следующем году Ягайло принял католичество и короновался под именем Владислава. Официально Ягайло считался правителем Литвы и Польши в 1385—1392 годах. На деле же его власть в Литовском княжестве становилась все более номинальной.

Эти семь лет были заполнены ожесточенной борьбой Витовта за отцовский престол. Эта борьба, в конце концов, увенчалась победой. В 1392 году в Острове было подписано соглашение между Ягайлой и Витовтом. Ягайло признавал за своим родственником законные права на Великое княжество Литовское, а сам оставался лишь польским королем. В утешение себе Ягайло придумал титул верховного князя Литвы. Витовт на этот титул не обращал никакого внимания и с авторитетом Ягайлы совершенно не считался.

К концу XIV века отношения между Тевтонским орденом, Литвой и Польшей оставались напряженными. Смертельные враги — польский король Владислав и великий князь литовский Витовт — хорошо понимали, что дальнейшее усиление «Натиск на Восток» несет гибель их государствам. Они также понимали, что не в состоянии бороться с крестоносца ми поодиночке.

Агрессивные намерения Тевтонского ордена, чьи границы неуклонно раздвигались, и подвигнули на военный союз Литовское княжество и Польское, королевство. Во имя государственных интересов король и великий князь забыли давние обиды и личную неприязнь. Тяжелее всего решиться на такой шаг было Витовту, так как между ним и Владиславом-Ягайлой лежала смерть отца — великого князя Кейстута.

В свое время Ягайло воспользовался помощью крестоносцев в борьбе за верховную власть в Литовском княжестве. Затем Витовт вынужден был обратиться к тевтонцам за помощью против Ягайлы. Теперь двоюродные братья, отбросив все противоречия, заключили равноправный союз двух государств.

Об антитевтонской направленности этого союза свидетельствует тот факт, что после разгрома Тевтонского ордена в Великой войне союз Польши и Литвы сразу же распался. Поводов для войны и у Польши, и у Литвы было более чем предостаточно. Крестоносцы довольно бесцеремонно включали в орбиту своего влияния земли, которые поляки и литовцы издавна считали своими.

Основной зоной конфликта между Тевтонским орденом и Великим княжеством Литовским была Же мойтия. Еще в XIII веке крестоносцы стремились любой ценой заполучить эти земли, чтобы напрямую соединиться с Ливонией. Во всех переговорах с литовскими князьями взамен за помощь либо при заключении мира тевтонцы требовали себе Жемойтию.

Такие прецеденты имели место в договорах Витовта с крестоносцами в 1384 году, 1390 году, в литов-ско-тевтонском договоре 1398 года, в польско-тевтонском договоре 1402 года и, наконец, в польско-литовско-орденском трактате 1404 года в Ратяже.

Все эти акты являлись проявлением славянской дипломатии. Жители Жемойтии отказывались признать власть Тевтонского ордена. Поэтому крестоносцы чуть ли не ежегодно совершали опустошительные рейды на земли, которые формально им уже принадлежали.

Под давлением угрозы очередного такого рейда жемойты передали крестоносцам большое количество своих заложников. В начале января 1401 года в Мариенбурге было устроено показательное крещение жемойтийских аристократов. Однако уже спустя два месяца те же самые аристократы возглавили новое восстание против крестоносцев.

Владислав и Витовт оказали поддержку повстанцам.