Войско тевтонского ордена вновь начало совершать карательные рейды в жемойтские земли. Тем не менее, Жемойтия всегда была готова восстать, а Польша и Литва поддержать ее в нужный момент.

Сложными оставались и отношения Тевтонского ордена с Польским королевством. В 1392 году тевтонцы выкупили Добжыньскую землю у князя Владислава Опельчика. У поляков не было достаточно сил для того, чтобы ввязываться в войну с могущественным орденом, поэтому они ограничились лишь дипломатическими протестами. Однако Польша не собиралась отказываться от своих прав на Добжыньскую землю и на Поморье.

В 1402 году король Сигизмунд Венгерский намеревался передать Польше Новую Марку — область у западной границы Польского королевства — в качестве заклада за крупную денежную субсидию. Однако тевтонцы узнали об этом и дали Сигизмунду взаймы гораздо большую сумму, нежели мог пожертвовать польский король. Таким образом, Тевтонский орден без пролития крови приобрел территорию Новой Марки.

Польское королевство оказалось отрезанным от союзных западно-поморских княжеств. Проиграв дипломатическую войну, польский король Владислав повел переговоры с крестоносцами относительно некоторых замков на границе Польши с Новой Маркой, в первую очередь о Дрезденке.

Владелец Дрезденки Ульрих фон Ост в свое время присягнул польскому королю, но, когда Новая Марка досталась Тевтонскому ордену, не колеблясь перешел на сторону крестоносцев. Великий магистр не пожелал уступить полякам в этом споре ни на йоту, чтобы хоть немного сгладить горечь их крупной потери. Владения Ульриха фон Оста были также куплены Тевтонским орденом.

Непримиримые противоречия между славянскими государствами и тевтонской державой все более обострялись. Становилось ясно, что этим державам никак не удастся избежать военного столкновения. Владислав и Витовт держали свой оборонительный союз втайне. Крестоносцы же до последнего момента не теряли надежды поссорить их.

Обе стороны вели активную дипломатическую подготовку к войне. Орден заполучил поддержку всего католического мира Западной Европы. Разными способами крестоносцы умудрились заполучить себе в союзники даже поморских князей. Согласно заключенному между крестоносцами и поморами договору, поморские князья обязались за 4 тысячи коп денег оказать военную помощь в борьбе против польского короля и великого князя литовского.

Уже в ходе боевых действий крестоносцы оплатили и союз с Сигизмундом Венгерским. Хотя Сигизмунд и заключил мир с Владиславом до 1413 года, однако, получив фантастическую по тем временам сумму в 300 тысяч дукатов, он обязался напасть на Польское королевство.

Польша и Литовское княжество были поделены между Тевтонским орденом и Сигизмундом Венгерским. Согласно тайному договору, в случае победы в войне Сигизмунду должны были достаться Подолье, часть Руси и Молдавия, а крестоносцам — Литва, Жемойтия, Добжыньская земля и Куявы.

Дабы придать своим действиям вид пристойности, Сигизмунд Венгерский записал в договоре непременное условие — он, де, поможет Тевтонскому ордену лишь в том случае, если польский король Владислав-Ягайло вступит в союз с язычниками либо схизматиками. Заранее было известно, что вместе с поляками против крестоносцев выступят литовцы, жемойты (язычники), русские (схизматики) и татары (мусульмане).

Чешский король Вацлав также имел дружественный договор с Владиславом. Однако и Вацлав был подкуплен тевтонцами.

В свою очередь, великий князь литовский Витовт 14 сентября 1408 года заключил мир с Московским княжеством. Таким образом, Литва могла не опасаться удара в спину в самый разгар военных действий. Большим успехом дипломатии Витовта явилось и то, что в этот период ливонские меченосцы не участвовали в войне на стороне тевтонцев.