Во всех европейских дворах велась активная дипломатическая борьба. Главным козырем крестоносцев была святость их борьбы с язычниками и схизматиками. Польского короля-католика Владислава тевтонцы обвиняли в поддержке язычников Жемойтии.

Владислав в ответ писал, что орденские братья еще в своем государстве не привели окончательно к Богу всех пруссов, а уже пекутся о христианизации Жемойтии и Литвы. В 1407 году по всей Европе распространялись жалобы жемойтов на неслыханную жестокость Тевтонского ордена. Все эти жалобы сочинялись в королевской канцелярии Владислава.

И хотя симпатии всех европейских дворов традиционно остались на стороне Тевтонского ордена, однако дипломатическая активность поляков дала свои плоды. В этой войне крестоносцы получили от Священной Римской империи гораздо меньше финансовой и материальной помощи, нежели раньше.

Последовательность событий указывала на непрерывно возраставшее военное напряжение. В 1391 году силезский князь Пяст Владислав Опельчик заложил ордену часть Добжыньской земли и Куявов. Тевтонская армия разгромила польские войска, посланные Владиславом удержать область. В 1392 году по предложению того же Опельчика великий магистр аннексировал Добжыньскую землю, которая фактически уже была оккупирована крестоносцами. В том же году Витовт занял отцовский престол в Великом княжестве Литовском.

В 1392—1394 годах крестоносцы совершили три крупномасштабных рейда в Литовское княжество. Витовт начал искать путей сближения с Польшей, армия которой не уступала по боеспособности литовской.

В 1396 году польский король занял ту область Куявии, которая еще не была заложена ордену. С согласия чешского короля Вацлава, выступавшего посредником при решении всех спорных вопросов между славянами и крестоносцами, Владислав оккупировал владения Опельчика в Силезии.

В 1398 году литовский князь Витовт был вынужден подписать мирный договор с Тевтонским орденом. Согласно его условиям Жемойтия отходила во владения Прусского государства. Взамен крестоносцы обещали оказать помощь в войне с татарами, которую собирался начать Витовт. В том же году с помощью морского десанта Тевтонский орден овладел островом Готланд.

В 1399 году татары нанесли сокрушительное поражение князю Витовту в битве при реке Ворска. Витовт временно отказывается от намерений расширять свое государство за счет южных и восточных соседей. Его целью становится возвращение Жемойтии в состав Великого княжества Литовского.

В 1401 году вспыхнуло восстание жемойтской аристократии. Тевтонский орден начал боевые действия против Литвы, которая поддержала повстанцев. Это дало повод Владиславу и Витовту заключить оборонительный союз. В 1402 году Тевтонский орден приобрел у Сигизмунда Венгерского территорию Новой Марки.

В следующем году Владислав заполучил от папы римского буллу, в которой крестоносцам запрещалось совершать военные походы против христиан-литовцев. В 1404 году Польша получила право выкупа Добжыньской земли, а тевтонцы приобрели Жемойтию.

В 1407 году великим магистром Тевтонского ордена был избран Ульрих фон Юнгинген, который являлся сторонником активной политики на востоке. Его избрание сделало невозможным мирное урегулирование конфликта. Враждующие стороны начали активно готовиться к войне.

6 января 1408 года в Ковно для решения спорных вопросов приехали Владислав, Витовт и Ульрих фон Юнгинген. На встрече присутствовал также ландмейстер меченосцев. Посредником в урегулировании вопросов между Польским королевством и Тевтонским орденом был избран Витовт.

Владислав потребовал у великого магистра возвращения Польше Дрезденка. Тот попросил отложить решение этого вопроса до 24 июня, а сам тем временем выкупил владения фон Оста. Ковенская встреча закончилась безрезультатно. В июне 1408 года прокуратор тевтонцев в Новой Марке сжег несколько пограничных польских деревень.