Летом 1408 года Ульрих фон Юнгинген осмотрел пограничную с Польшей и Литвой территорию. Великий магистр проинспектировал замки Астрода, Торунь, Штрасбург и Голуб. Он распорядился привести в порядок их арсеналы, организовал доставку из Мариенбурга пушек, лично проконтролировал обеспечение пограничных отрядов снаряжением и съестными припасами.

Великий магистр распорядился также ускорить строительство замков Тильзит и Рагнета. Тевтонский прокуратор Жемойтии получил приказ разорвать все отношения с Великим княжеством Литовским. Литовцам было запрещено покупать в Жемойтии мед, зерно и живность. Нарушителей границы ждала смерть.

В это время младший брат Владислава Свидригайло попытался свергнуть Витовта с помощью крестоносцев. Однако заговор провалился и Свидригайло бежал в Москву. Там он начал подговаривать московского князя идти войной на Литву. С целью предотвратить возможный конфликт Витовт организовал демонстрацию военной силы на границе с Московским княжеством. Там был устроен смотр всего литовского войска.

7 сентября 1408 года Дрезденка перешла во владения Тевтонского ордена. Той же осенью на совете высших чинов ордена жемойтийский прокуратор и комтуры пограничных областей сообщили, что жемойтскую границу неоднократно пересекали литовцы, русские и татары, часто переодетые купцами, и призывали местное население к восстанию.

В декабре 1408 года Владислав и Витовт тайно встретились в Новогрудке. На этой встрече был одобрен план совместных действий против крестоносцев.

Витовт не хотел начинать крупномасштабных боевых действий преждевременно. Поэтому он игнорировал явные вызовы крестоносцев и удивлял их умеренностью своих оценок. Весной 1409 года один из послов ордена, раздраженный тем, что уже которую неделю не может добиться от Витовта конкретного ответа — кого он будет поддерживать в случае пограничного конфликта, Польшу и Мазовию либо Тевтонский орден — позволил себе оскорбительные высказывания в адрес великого князя. Посол громко заявил, что Витовт уже трижды изменял ордену, а теперь намерен изменить в четвертый раз, в то время как рыцари всегда держали свое слово.

Витовт послал к магистру ордена запрос — уполномочивал ли тот своего посла делать высказывания подобного характера? Великий магистр попросил прощения за своего посла. Однако эта дерзость в дальнейшем стоила головы бранденбургскому комтуру Маркварду фон Зальцбаху. Во время Грюнвальдской битвы этот крестоносец был изрублен на куски литовскими воинами.

В своих посланиях руководству Тевтонского ордена литовский князь Витовт заявлял о намерении сохранить мир во что бы то ни стало. Этим он на время ослабил бдительность тевтонцев. Великий князь стремился выиграть время для лучшей подготовки к войне. Крестоносцы не доверяли ни Владиславу, ни Витовту, однако первыми боевых действий не начинали, так как хотели предстать перед Европой в качестве обороняющейся стороны.

31мая 1409 года в Жемойтии вспыхнуло восстание. Восставшие неожиданным ударом овладели Христмемелем и сожгли его дотла. В середине июня на помощь повстанцам пришел со своим отрядом соратник и доверенное лицо Витовта — староста Румбольд Валимунтович. Сам великий князь продолжал делать вид, будто он здесь ни при чем.

Между поляками и литовцами существовала договоренность начать боевые действия «как поспеет рожь» — это значит в конце июля. 10 июня польский король Владислав выслал в Эльблангу посольство, которое передало великому магистру жалобы насчет пограничных конфликтов.

Так как Тевтонский орден еще не полностью подготовился к войне, Ульрих фон Юнгинген согласился удовлетворить большую часть претензий поляков. В свою очередь великий магистр отправил к польскому королю торуньского комтура с жалобой на Витовта, не без помощи которого было поднято восстание в Жемойтии.

Затем к Владиславу прибыло еще одно посольство Тевтонского ордена, которое должно было выяснить — будет ли Польша помогать Литовскому княжеству и восставшим жемойтам? Ягайло-Владислав ответил, что не может дать окончательного ответа, пока по этому поводу не выскажется Коронная Рада, которая должна была собраться 17июля.