Майкл Коннелли решил стать писателем после того, как он начал читать книги Раймонда Чандлера еще когда учился в Флоридском университете (University of Florida). Именно тогда он решил двигаться в этом направлении и выбрал журналистику как основную специальность. Одним из его преподавателей был писатель Гарри Круз (Harry Crews).
После окончания в 1980 году, Коннелли работал в городских газетах в Дайтон Бич и Форт Лодердейл в штате Флорида, где в основном вел криминальную хронику. Многие его впечатления положены в основу его книг. Он бывает в самых горячих точках, он освещает борьбу полиции с организованной преступностью в самый разгар кокаиновой войны, охватившей Флориду. В 1986 году на протяжении нескольких месяцев Коннелли берет интервью у выживших в авиационной катастрофе, на основе чего в соавторстве с двумя другими журналистами пишет публицистический очерк. В 1987 году очерк входит в шорт-лист Пулитцеровской премии, но премию в итоге получает другой журналист. Вскоре после этого его пригласили вести криминальный раздел в "Лос-Анджелес таймс" - одном из крупнейших изданий в стране.
Через три года после начала своей работы в Лос-Анджелес Таймс Майкл пишет свой первый детектив "Черное Эхо (1992)" про Гарри Босха (Harry или Hieronymus Bosch; следует отметить, что в американском произношении фамилия героя читается как Бош, так же как и фамилия одноименного художника, что неоднократно обыгрывается по ходу книг). Книга имела успех, и Майкл продолжает работать над серией, издав последовательно книги "Черный лед" (1993), "Блондинка в бетоне" (1994) и "Последний койот" (1995), после чего он совсем оставил свою работу в газете и полностью посвятил себя писательской деятельности.
Большая известность пришла к Майклу в 1994 году, когда президент США Билл Клинтон был замечен выходящим из книжного магазина с книгой Коннелли "Блондинка в бетоне".
В 1996 году Майкл издает первую книгу не из серии про Гарри Босха -- это книга "Поэт", в которой главное действующее лицо это журналист Джек Маккавой. Книга тоже пользовалась успехом у читателей и критиков. Затем он снова пишет роман о Гарри Босхе "Trunk Music" (1997), а в 1998 году - снова внесерийную книгу "Blood Work", в которой главный герой -- агент ФБР Терри Маккейлоб, книга, которая была экранизирована в 2002 Клинтом Иствудом, который к тому же сыграл главную роль. Главная фабула книги в том, что агенту Маккейлобу пересажено новое сердце -- сердце человека, который был убит. И агент теперь хочет найти убийцу свого донора.
В 1999 Коннелли вновь пишет детектив о Гарри Босхе "Полет Ангелов", а в 2000 - внесерийный боевик "Луна без курса". В 2001 году в детективной истории "Тьма чернее ночи" Босх и Маккейлоб расследуют преступление вместе.