Утром 14 июня «Калева» выполнил рейс из Стокгольма в Хельсинки с промежуточной посадкой на аэродроме в Турку. После недолгой стоянки на аэродроме Мальми, расположенном под Хельсинки, самолет вылетел в Таллин. До этого командира экипажа по необъяснимой причине сменил шеф-пилот «Аэро» полковник Бо вон Виллебрандт, который вообще в тот день не намеревался садиться за штурвал.

Вскоре после полудня руководитель полетов Видар Далстрем точно по расписанию дал разрешение на взлет. Сто четыре километра от Мальми до Таллина «Юнкерс» преодолевал за 32—36 минут; большая часть трассы пролегала над водами Финского залива.

В обратный путь из Лагсберга самолет вылетел по расписанию, в 13.54; через 36 минут «Калева» должен приземлиться в Мальми. В экипаж самолета входили пилот Бо вон Виллебрандт и радист Тауно Лаунис. Согласно загрузочной ведомости, в 15-местном пассажирском салоне летели три сотрудника посольств — американец Генри Антейл, два француза, Поль Лонг и Фредерик Марта, — и немецкие бизнесмены Рудольф Келлен и Фридрих Офферманн, швед Макс Хеттингер и эстонка Унвар Лугу. Таким образом, с учетом членов экипажа на борту «Калевы» находились девять человек. В то же время багаж некоторых пассажиров значительно превышал нормативные 15 кг на человека. Например, Поль Лонг вез с собой 154 кг, Фредерик Марти — 38 кг. Почти столько же, 35 кг, имел при себе Генри Антейл.

Три сотрудника западных посольств с объемистым багажом покидали Эстонию в то время, когда в адрес правительств западных стран от имени Народного комиссариата иностранных дел отправлены требования закрыть свои посольства в Эстонии, Латвии и Литве в связи с вхождением этих стран в состав СССР.

Одна из советских подводных лодок, Щ-301, — на позиции точно под трассой пролета финского «Юнкерса». Моряки уже получили приказ о начале блокады Эстонии. В нем содержалось задание проверять все суда, покидающие Эстонию, а также всех пассажиров и весь груз на борту. Предполагалось, что эстонское правительство попытается покинуть страну и, возможно, будет находиться на каком-либо судне. В случае если некое судно не остановится или окажет сопротивление, разрешалось открывать по нему огонь; национальная принадлежность судна не имеет значения. То же относилось и к самолетам.

Утром 14 июня в патрулировании над морем приняли участие самолеты ДБ-3Т из состава 1-го минно-торпедного авиаполка (МТАП) ВВС КБФ. В то время ДБ-3Т единственный тип современного скоростного самолета в составе ВВС РККА и ВВС ВМФ, который способен действовать практически в каких угодно метеоусловиях и в любое время суток, поскольку оснащен радиополукомпасом РПК-2.

Дальнейшие события описывает в книге «Над тремя морями» генерал-лейтенант Петр Хохлов:

«23 июня 1940 года два наших экипажа во главе с командиром авиаполка Ш.Б. Бедзинашвили вылетели в разведку в северо-западную часть Балтийского моря. Ведомый экипаж возглавлял командир звена капитан М.А. Бабушкин (штурман — лейтенант Константин Виноградов; стрелок-радист — сержант В.А. Лучников). Ведущий состоял из командира полка, меня и стрелка-радиста сержанта Казунова.

Пасмурное утро. Моросит дождь. Летим над Финским заливом. Стараемся обходить районы с низкой облачностью и потому часто меняем курс полета. Наконец подходим к Таллину. И тут небо засияло, море заискрилось, открылась прекрасная видимость.

Километрах в трех-четырех от города я заметил, как с аэродрома Лагсберг взлетел самолет. Он берет курс в сторону Хельсинки.

— На перехват! — отдает распоряжение полковник Бедзинашвили. — Наверняка бесконтрольный, надо завернуть его обратно.

Сближаемся с самолетом Ю-52 без каких-либо опознавательных знаков. Я открыл астролюк своей кабины, приподнялся и рукой показал пилоту, чтобы разворачивал машину в сторону аэродрома.