6 июля в Туле отряд Шереметева соединился с основными русскими силами. Царь щедро наградил героев за битву (награды получили и все уцелевшие рядовые участники боя, что в те времена было явлением исключительным). Но лучшей наградой И. В. Шереметеву-Большому стало прозвище, которое он заслужил у врагов: «ужас крымцев». Достаточно сказать, что в 1558 г. сын Девлет-Гирея Мехмед-Гирей планировал повторить поход на Русь во главе 100-тысячной армии, однако, узнав, что сражаться предстоит с Иваном Шереметевым, повернул назад (по слову летописца, «и Божьим милосердием прииде на них страх и трепет, и вскоре назад воротились, на бегство устремившаяся»).

Дальнейшая военная карьера героя Судьбищенской битвы Ивана Шереметева-Большого, увы, не сложилась. В 1563 г. он был ранен на Ливонской войне, а затем попал в опалу у царя, был арестован и подвергся пыткам. По-видимому, они не сломили боярина, так как он вскоре был освобожден из темницы. В 1570 г. Иван Васильевич, к тому времени овдовевший (у него были сын и две дочери), принял монашеский постриг под именем Ионы. Местом упокоения героя стал Кирилло-Белозерский монастырь, расположенный на территории нынешнего города Кириллова Вологодской области. Там И. В. Шереметев-Большой скончался 27 мая 1577 г. — через 22 года после битвы, обессмертившей его имя.

Из плена — по морю: Иван Мошкин

Об этом храбром воине известно чрезвычайно мало. Ясно только, что Иван Мошкин был незаурядным бойцом, раз его имя сохранили исторические источники.

…В начале ноября 1642 года после неудачной попытки штурма крепости Азов, за четыре года до того захваченного донскими и запорожскими казаками, огромная турецкая флотилия — 45 галер и 150 других судов — вернулась в Константинополь. Султан Ибрагим I, которого провал азовской экспедиции вывел из себя, был скор на расправу, и командир одного из кораблей, Анти-паша Мариоли, благоразумно решил переждать гнев властителя подальше от столицы — бросил якорь на ночь в двух верстах от главной гавани. К несчастью для себя, он не учел, что корабль нагружен порохом, а среди его гребцов насчитывалось ни много ни мало 280 русских пленных. В том числе был и калужский стрелец Иван Семенович Мошкин, находившийся в плену уже семь лет. Именно в эту ночь он решил привести в исполнение давно уже созревший план дерзкого побега… Его он изложил таким же, как он, пленным землякам — Проньке Герасимову, Григорию Никитину, Ивану Игнатьеву, Юшке Михайлову, Тимофею Иванову, Назару Жилину, Лукьяну Григорьеву, Якиму Быкову и другим.

До того как попасть в плен, Мошкин нес сторожевую службу на реке Усерд. Как следует из челобитной Мошкина, поданной на имя царя Михаила Федоровича в 1643 г., «на той службе взяли меня, холопа твоего, в полон крымские люди и продали меня, холопа твоего, в Турскую землю на каторгу; и я, холоп твой, живот свой мучил на каторге за тебя, праведного государя, 7 лет, и веры христианския не забывал, и стал подговаривать своих товарыщей, всех невольников, чтоб как турок побить и в православную христианскую веру пойтить».

Еще во время осады Азова пленники, работавшие на разгрузке пороха, сумели припрятать среди сухарей примерно пуд взрывчатого вещества.