Положение Штофельна было не из легких. В разрушенной крепости не было ни домов для зимовки, ни материала для их постройки. Все это приходилось доставлять из России на кораблях. Кроме того, все окрестности Очакова были буквально завалены 40 тысячами (!) трупов убитых турок и павшего скота. В крепости начались болезни, от которых гарнизон начал таять на глазах: уже к концу сентября 1737 г. от 8 тысяч солдат оставалось всего 5 тысяч, из которых полностью боеспособными были 4.

Между тем турки не собирались мириться с потерей Очакова. Стоило лишь основным русским силам покинуть район крепости, как неприятель начал готовиться к отвоеванию твердыни.

Осада Очакова. Гравюра XVIII в.

В полночь 19 октября 1737 г. мощный конный отряд турок скрытно подошел к Очакову и попытался застигнуть гарнизон врасплох. Но караульная служба у педантичного Штофельна была поставлена отменно: нападение встретили огнем, и турки отступили. Тем не менее генерал понял, что это «первый звонок», и приказал готовиться к обороне. На военном совете старшие офицеры крепости единодушно решили защищать Очаков до последней возможности.

Ночью 26 октября к Очакову приблизился турецкий авангард, обложивший крепость с суши. На следующий день у крепости уже была вся соединенная крымско-турецкая армия — 50 тысяч человек (из них 30 тысяч крымских татар и 20 тысяч турок), вдесятеро больше, чем русских. Командовали этой армадой Иенч-Али-паша и крымский хан Бегли-Гирей.

28 октября в 8 часов утра неприятель предпринял попытку первого штурма. Она была отбита, причем русский отряд численностью в 400 человек перешел в контратаку и захватил 4 турецких знамени и 2 бочонка с порохом. Потери турок составили 400 человек. В тот же день на помощь к защитникам Очакова из Кинбурна подошел отряд полковника Веделя численностью 800 бойцов.

29 октября неприятель начал штурмовать Измайловские ворота Очакова. Бой закипел уже в самих воротах, но инициатива все же перешла к русским, и турки снова отступили, потеряв 500 человек и 3 знамени. К этому времени осаждающие начали массированный обстрел Очакова из тяжелых орудий. 31 октября вражеский снаряд взорвал в крепости бочонок с порохом, еще через два дня взлетел на воздух уже пороховой склад, от чего погибли трое солдат.

Массированный штурм Очакова пришелся на 4 ноября. За два часа до рассвета турки начали мощную артподготовку, после которой 6 тысяч янычар устремились к русским редутам. После яростной часовой схватки они выбили защитников из укреплений. Однако генерал Штофельн отрядил на вылазку группу из тысячи добровольцев под командой бригадира Братке. Этот отряд яростной штыковой атакой буквально отшвырнул штурмующих от стен крепости, причем турки потеряли 2 тысячи человек убитыми, а потери русских составили только 150 человек. Последующие несколько дней турки беспрерывно обстреливали крепость из пушек разных калибров. Впрочем, и без того разрушенному Очакову особого вреда бомбардировка не причиняла.

На рассвете 8 ноября осаждающие пошли на военную хитрость — предприняли демонстрацию атаки на редут, после чего внезапно атаковали Измайловские ворота. 300 янычар сумели прорваться на территорию крепости. Судьба Очакова повисла на волоске, однако генерал Штофельн, не теряя хладнокровия, ввел в бой резервы и лично принял участие в сражении. Приступ был отражен, потери турок составили около 400 человек, а трофеями русских стало множество знамен и осадных лестниц.