Прежде всего князь озаботился экономическими условиями для привлечения «охотников» в разгромленное Смутой сословие ямщиков. В 1619 г. было особым указом было подтверждено данное Иваном Грозным освобождение ямщиков от всех земских повинностей: «К городу камня, и извести, и лесу возить, и города и остроги делать, и мостов мостить, и с посадскими и с уездными людьми ни в какие подати тянуть и никакого изделия делать ямщиком не велено, а велено им гонять ямскую гоньбу». Это фундаментальное установление закрепило мысль, что поддержание ямской гоньбы по значению равно всем остальным земским повинностям. Оно хранилось как восстановленная после Смуты государева грамота Ивана IV, подтвержденная царём Фёдором Ивановичем, Борисом Годуновым, Михаилом и Алексеем Романовыми (последний раз — в 1657 г.), «и рудить её никому ни в чем не велено, а велено ходить но тому, как … написано».

В 1619—1620 гг. князь на несколько месяцев отказался от должности, но вскоре вновь возглавил Ямской и одновременно Разбойный приказ, которыми совместно управлял до середины 1628 г. Это сочетание ведомств объяснялось просто: Дмитрию Михайловичу нужно было восстановить функционирование дорог, одновременно очистив их от «лихих людей» и возродив ямскую службу.

Временный уход Пожарского из Ямского приказа долго оставался загадкой. Мы можем разгадать её с помощью трёх документов, появившихся в 1620—1621 гг., вскоре после того, как князь согласился вновь возглавить дорожное ведомство. Хорошо известно, что в условиях Гражданской войны, при слабых и нуждавшихся в привлечении сторонников правителях, дворянство закрепило за собой колоссальные земли. Вырвать их обратно было практически невозможно, но Пожарский как раз специализировался на невозможном. Демонстративно хлопнув дверью, он согласился вновь возглавить ведомство при условии, выполнение которого было с некоторым изумлением констатировано при патриархе Филарете:

«Которые ямские земли после московского разоренья розданы были в поместья и на оброк боярам, и окольничим, и дворянам, и приказным людям, — и те ямские земли из раздачи и из оброка по их государеву указу взяты и отданы к ямам по-прежнему. А впредь ямских земель в поместья и в вотчины никому отдавать не велено». Ямским судебником князя Пожарского было запрещено не только отбирать ямские владения, но и сдавать их на оброк: даже заброшенные станции — «оставленные ямы» — могли быть переданы только другим станциям, «на которых ямах гоняют ямскую гоньбу». Впоследствии даже отдельные ямские дворы посторонним людям запрещено было покупать и брать в заклад.

Второе условие касалось восстановления нормативных актов, значительная часть которых сгорела в Смуту при страшном пожаре Москвы. Для этого в каждом ведомстве поднимались местные архивы, но и там удавалось отыскать не все копии. Пожарский добился того, чтобы «государев указ записывать в книгу» со слов «московских и разных городов охотников», т.е. самих ямщиков. Более того, он настоял, чтобы указной нормой стали положения, продиктованные после Смуты самой жизнью. В защите интересов ямщиков в правительстве князь был воистину велик. Пробитый Пожарским в Боярской думе указ о ямских исках столь противоречит русской юридической практике, что мог быть принят только благодаря авторитету князя.

Одна из реконструированных Пожарским норм гласила, что но недокументированным денежным и имущественным искам ямщиков можно вызывать на суд в Ямской приказ только «на два срока», Введение и Сборное Воскресенье, а не «в пашенную пору». Согласно другой норме гонец, надсадивший ямскую лошадь не показанной к перевозке кладью, платил до Смуты по 5 руб. за мерина и нёс наказание.