После Крэнбрука Боски перешел в среднюю школу Мамфорд-Хай (которую обессмертил Эдди Мэрфи в фильме «Полицейский из Беверли-Хиллз»). Но никакого колледжа он так и не окончил. Он посещал подготовительные курсы университета Уэйн-Стейт в Детройте, Мичиганского университета и университетского колледжа Восточного Мичигана, но незадолго до окончания учебы уехал в Иран – отчасти для того, чтобы быть рядом со своим другом Уэкили. Чем именно занимался Боски в Иране, остается тайной. Давая впоследствии свидетельские показания, он утверждал, что работал на Информационное Агентство США (ЮСИА), преподавая английский язык иранцам. Но в кадровых документах ЮСИА за соответствующий период никакой Айвен Боски не значится. В одной же из ранних бесед с Сигелом Боски сказал, что работал в Иране тайным агентом ЦРУ. По возвращении из Ирана Боски поступил в Детройтскую юридическую школу – непрестижное учебное заведение, для приема в которое не требовалось наличие ученой степени, присваиваемой после сдачи соответствующих экзаменов в университете или университетском колледже. Он окончил ее через пять лет, в 1964 году, успев дважды «вылететь». Когда Боски исполнилось 23 года, отец сделал его партнером в «Брасс рейл». Во всех юридических фирмах, куда Боски пытался устроиться на работу, он получил отказ.

Принимая во внимание неясное прошлое Боски и его сравнительно невысокий социальный статус, нельзя не удивиться тому, что он привлек внимание Симы Силберстайн, чей отец, Бен, был богатым детройтским застройщиком. Однако, по словам коллег Боски, именно Сима влюбилась в него и бегала за ним после их знакомства в 1960 году. Один из ее родственников, федеральный окружной судья, взял его к себе на год секретарем. Вскоре Боски и Сима поженились, и у них родился первый ребенок, Билли. Когда один бывший член крэнбрукской команды борцов, работавший в Нью-Йорке в фирме Bear, Stearns, рассказал Боски про арбитраж, тот решил разбогатеть на Уолл-стрит. Коллеги вспоминают, что Боски считал Детройт городом, который для него слишком мал и тесен для его амбиций.

Тесть Боски предоставил Айвену и Симе роскошную квартиру на Парк-авеню. Боски устроился на год стажером в L.F.Rothschild. Затем он перешел в First Manhattan, где впервые ощутил вкус настоящей арбитражной торговли, а потом – в Kalb Voorhis. Там он быстро потерял 20 000 долларов на одной открытой позиции и был уволен. Боски презрительно относился к тем фирмам, которые придавали какое-либо значение потерям столь мелких сумм. После непродолжительных поисков работы и активных биржевых спекуляций он поступил в Edwards&Hanly, небольшую фирму при Нью-Йоркской фондовой бирже. Удивительно, но, несмотря на его довольно скромный послужной список, ограниченный опыт и не самые лучшие отзывы прежних работодателей, Edwards&Hanly предоставила Боски полную свободу действий в создании арбитражного отдела и управления им.

Боски надоело обивать пороги престижных фирм в поисках работы, и он решил основать свою собственную, ориентированную преимущественно на арбитраж. Другие арбитражеры были поражены той энергией, с какой он принялся искать инвесторов для новой компании. Боски помещал рекламные объявления в «Уолл-стрит джорнэл» и при встречах с потенциальными инвесторами с жаром превозносил доходный потенциал арбитражных операций, что сильно отличало его от членов спаянного арбитражного «клуба», которые менее всего стремились фокусировать внимание посторонних на данном аспекте своей деятельности, опасаясь роста конкуренции. При этом он предлагал инвесторам лишь 55% прибыли, оставляя 45% себе. Он, однако, брал на себя обязательство компенсировать им 95% любых убытков. На таких условиях Боски не сумел привлечь достаточный капитал для удовлетворения своих амбиций, и только благодаря деньгам семьи жены ему удалось довести учреждение компании до конца.