От Дала, как и от всех своих сотрудников, Милкен требовал полной погруженности в работу и безоговорочной преданности. Никто не покидал офис, чтобы поесть; еда ежедневно доставлялась на завтрак и ленч и часто на ужин. Чтобы сотрудники лишний раз не отвлекались, Милкен нанял нескольких женщин, дабы те носили в химчистку вещи трейдеров и сейлсменов, ходили на почту, ждали в их домах ремонтных рабочих и посыльных и ухаживали за их питомцами. Как-то в пятницу, вскоре после выхода на работу, Дал, все еще приспосабливаясь к смене часовых поясов, собрался уходить после закрытия рынков.

«Ты куда?» – резко спросил Милкен.

«Я устал и иду домой читать исследовательские отчеты», – ответил Дал. Милкена такое отсутствие выносливости ужаснуло. «Почитай здесь, а потом иди домой и вздремни», – сказал он. Дал послушно вернулся к своему столу.

В другой раз Дал решил уйти из офиса, узнав, что у его матери обнаружили рак. «Ты куда?» – снова спросил Милкен.

Дал сказал, что из-за того, что его тетя и дядя умерли от рака, он встревожен поставленным матери диагнозом и хочет ее навестить. Милкен выглядел раздраженным. «И когда же ты вернешься?» – спросил он, не выразив никакой озабоченности или сочувствия.

Спустя несколько лет жена Дала преждевременно родила, и через два часа после родов младенец умер. Наутро убитый горем Дал сидел в офисе за своим столом, убежденный, что Милкен не обратит на его состояние никакого внимания. Ранее тот заявил, что ничего, кроме смерти недоношенного ребенка, он не ожидает.

Никому в офисе не хватало времени на частную жизнь. По иронии судьбы, хотя Милкен и декларировал свою приверженность супружеской верности и семейным ценностям, царившая в офисе суматошная, накаленная атмосфера держала работников вдали от семьи и порождала служебные романы между трейдерами и секретаршами. Одним из таковых стала связь Треппа с Дженет, личной помощницей Милкена по административным вопросам. Милкен, казалось, этого не замечал, пока влюбленные не объявили о своей помолвке.

Милкен редко бывал в обществе сотрудников за пределами офиса и проводил очень мало времени с женой, двумя сыновьями и дочерью. Вместе с тем он появлялся на важных школьных спортивных соревнованиях и праздниках и тренировал баскетбольную команду сына. Во время поездки с семьей на Гавайи он снял в отеле три номера-люкс один – для себя и Лори, другой – для детей и третий – в качестве офиса. Он работал каждый день своего отпуска с 3 до 8 утра по гавайскому времени, пока были открыты рынки Нью-Йорка.

В рабочее время Милкен практически никогда не отходил от своего стола по делам, не касающимся бизнеса; это происходило лишь раз в году, когда он брал жену на ленч в день годовщины их свадьбы. Обычно же он ел за рабочим столом, отдавая предпочтение сандвичам, хот-догам и другим непритязательным блюдам. Казалось, он никогда не расслаблялся. Даже закончив работу в офисе, он обычно находился в своем домашнем офисе, на звонки в который немедленно отвечали даже поздно ночью и в выходные. В тех редких случаях, когда Милкен посещал званые вечера, он явно чувствовал себя неловко, а на днях рождения большую часть времени играл с детьми.

Милкен был педантом и мог быть неумолимо требовательным, снова и снова подвергая сомнению правильность проведения той или иной сделки и зацикливаясь на долях пункта. Он, бывало, вновь и вновь задавал один и тот же вопрос, вынуждая трейдера признать себя глупым и бестолковым. Однако после того как Трепп доказал Милкену свою правоту в пяти обсуждаемых сделках и попросил Милкена прекратить его пилить, тот по большей части так и сделал.

Дал однажды спросил Милкена, почему тот так часто критикует и никогда никого не хвалит «В течение дня не так много времени, чтобы устраивать посиделки и расхваливать друг друга, – резко ответил Милкен.