Картушелло, Кэрролла и других сотрудников прокуратуры, работавших с делами Милкена, Фримена и Princeton-Newport, терзали дурные предчувствия. Дело Princeton-Newport, успешное производство по которому могло в итоге вынудить Ригана, Ньюберга и других обвиняемых капитулировать и сотрудничать, до сих пор не было передано в суд. Это означало, что прорыв в следствии по делу Фримена пока невозможен. Но что касается дела Милкена, то Кэрролл решил вновь обратиться к лагерю последнего, несмотря на то, что его представители по-прежнему держались на публике откровенно вызывающе. Он позвонил Литту в Williams&Connolly и начал предварительные переговоры, к которым, что его приятно удивило, вскоре присоединился Лаймен. Это значило, что Милкен – возможно, в первый раз – относится к переговорам серьезно.

Однако переговоры застопорились, когда Милкен стал настаивать, что непременным условием того или иного варианта урегулирования является предоставление Лоуэллу иммунитета. Джулиани испытал глубокое разочарование. К его чести, он обуздал поспешные попытки завершить дела до его ухода в отставку. О прекращении дела Фримена до осуждения Милкена, призванного, так сказать, смягчить удар, не могло быть и речи. Джулиани ушел в отставку в конце января 1989 года и сразу же подвергся нападкам за ведение дел со стороны милкеновской «пиар»-команды. По мере того как кампания против него набирала обороты, дела Милкена и Фримена становились наиболее широко освещаемыми в масс-медиа неудачами в его в целом выдающемся послужном списке.

Информация о переговорах просочилась в «Уолл-стрит джорнэл», но адвокаты Милкена в разговорах с Джозефом и Кёрнином продолжали настаивать, что никакие переговоры об урегулировании не проводятся. Адвокаты Милкена опубликовали следующее заявление: Переговоры между обвинителями и защитниками обычны для всех уголовных дел, особенно в тех случаях, когда министерство юстиции санкционирует судебное преследование [по делу о мошенничестве]. В данном конкретном случае обвинители вступили с нами в переговоры и сделали определенные предложения, которые мы отклонили. В настоящее время никакие переговоры между нами и федеральным прокурором не ведутся. М-р Милкен и его адвокаты готовятся к защите. Если м-ру Милкену будет предъявлено обвинение, он заявит о своей невиновности и будет энергично защищаться».

Но когда на должность федерального прокурора был временно назначен Бенито Романе – бывший помощник Джулиани, оставивший частную адвокатскую практику по просьбе последнего, дабы занять этот пост, – адвокаты Милкена, стремясь испытать решимость нового руководства, почти сразу же возобновили переговоры на предмет сделки о признании вины. У обеих сторон имелись веские побуждения для заключения такой сделки. Несмотря на свою уверенность в успехе, обвинители, изнуренные расследованием, длившимся вот уже два с половиной года, столкнулись с перспективой долгого и сложного судебного процесса. Дело о запутанном финансовом мошенничестве такого рода никогда прежде судом присяжных не рассматривалось. Для Милкена заявление о своей виновности до вынесения обвинительного акта имело очевидные преимущества. Оно позволило бы ему избежать судебного разбирательства и полномасштабного публичного разоблачения, неизбежного при оглашении версии государственного обвинения. Кэрролл снова позвонил Литту в Williams&Connolly и изъявил согласие начать обсуждение сделки.

Последовали недели переговоров. Обвинители поняли, что лагерь Милкена настроен серьезно, когда сам Сэндлер прилетел с Западного побережья и встретился с Бэрдом на Сент-Эндрюс-плаза. Бэрду была любопытна роль Сэндлера. Хотя Милкена представляли адвокаты из Paul, Weiss и Williams Be Connolly – двух из наиболее авторитетных юридических фирм страны, специализирующихся на уголовном праве, – их усилия, судя по всему, координировались Сэндлером.