Из событий этого лета Блок отмечает приезд С. М. Соловьева. «Сережа, — пишет он, — чувствовал ко мне род обожания, ибо я представлялся ему (и себе) неотразимым и много видавшим видов Дон-Жуаном».

Любовь Дмитриевна была надменна и неприступна. «К осени я, по-видимому, перестал ездить в Боблово (суровость Л. Д.)… и с начала петербургского житья у Менделеевых не бывал, полагая, что это знакомство прекратилось».

Осенью в Петербурге— мимолетное увлечение дальней родственницей, Катей Хрусталевой, начало долголетней дружбы с Александром Васильевичем Гиппиусом, последнее объяснение с К. М. Садовской. «Мыслью я, однако, продолжал возвращаться к ней, но непрестанно тосковал о Л. Д.».

В эти последние годы XIX века Блок еще не знал, что он— поэт. Он декламировал монологи, разучивал классические роли и верил в свое призвание трагического актера. О его декламации вспоминает С. М. Соловьев: «Чаще всего в это время приходилось видеть его декламирующим. Помню в его исполнении „Сумасшедшего“ Апухтина и гамлетовский монолог „Быть или не быть“. Это было не чтение, а именно декламация: традиционно-актерская, с жестами и взрывами голоса. „Сумасшедшего“ он произносил сидя, Гамлета — стоя, непременно в дверях. Заключительные слова: „Офелия, о нимфа…“ — говорил, поднося руку к полузакрытым глазам. Он был очень хорош в эти годы. Дедовское лицо, согретое и смягченное молодостью, очень ранней, было в высшей степени изящно под пепельными курчавыми волосами. Безупречно стройный, в нарядном, ловко сшитом студенческом сюртуке, он был красив и во всех своих движениях. Мне вспоминается: он стоит, прислонясь к роялю, с папиросой в руке, а мой двоюродный брат показывает мне на него и говорит: „Посмотри, как Саша картинно курит“».

1900 год — переходный в жизни Блока. Старое кончается, новое еще не наступает. Смутные ожидания, предчувствия, предрассветная тревога: сумеречные часы «Ante Lucem». Поэт убеждает себя, что знакомство с Л. Д. прекратилось, но думает о ней неотступно. В начале января он идет в Малый театр на гастроль Сальвини в роли «Короля Лира». «Мы оказались рядом с Любовь Дмитриевной и ее матерью.

Л. Д. тогда кончала курс в гимназии (Шаффе)». Воспоминание об Офелии с полевыми цветами в руках на бобловском спектакле, о Сириусе и Веге, горевшими над ними в ту летнюю ночь, отражены в стихах:

Мечты о сцене тоже обманывают. В январе Блок поступает в «Петербургский драматический кружок» и ему поручают «большую драматическую роль первого любовника». Спектакль назначен на 6 февраля в зале Павловой. Он с увлечением пишет отцу: «Стихи подвигаются довольно туго, потому что драматическое искусство — область более реальная, особенно когда входишь в состав труппы, которая хотя и имеет цели нравственные, но, неизбежно, отзывается закулисностью, впрочем, в очень малой степени и далеко не вся: профессиональных актеров почти нет, во главе стоят присяжные поверенные… Я надеюсь получить некоторую сценическую опытность, играя на большой сцене». Но Блоку не удалось сыграть «ответственной роли» из-за интриг другого jeune premier. M. A. Бекетова сообщает, что один из старых членов кружка открыл ему на это глаза. «После разговора с ним Александр Александрович вышел из кружка, и актерская карьера перестала казаться ему столь заманчивой, а понемногу он и совсем отошел от этой мысли».

Занятия на юридическом факультете идут вяло. Блок остается на второй год на втором курсе, юриспруденция вызывает в нем отвращение. В конце года он откровенно признается отцу: «В Университет я уже не хожу почти никогда, что кажется мне правильными на том основании, что я второй год на втором курсе, а кроме того, и слушать лекции для меня бесполезно, вероятно, вследствие, между прочим, моей дурной памяти на вещи этого рода».