«Я видел в снах, что я свободен, что я бегу или убежал, что я иду по улицам Севастополя. Можно представить мое горе при пробуждении! Тоска о свободе достигала иногда силы душевного расстройства. Я писал прошение за прошением, вызывал прокурора, требовал суда, чтобы быть хотя бы на каторге, но не в этом безнадежном мешке. После моего ареста отец, которому я написал, что случилось, прислал телеграмму: „Подай прошение о помиловании“. Но он не знал, что я готов был скорее умереть, чем поступить так».

Второй раз Грин попытался бежать из Феодосии, куда его перевели из Севастополя для рассмотрения еще одного судебного дела и где двадцать лет спустя он поселится, но и эта попытка не удалась. Грин хотел сделать подкоп, но его сокамерники, рассчитывавшие выйти на поруки или под залог, товарища не поддержали. Однако сама идея с подкопом оказалась не напрасной: четверть века спустя Грин использует ее в последнем, самом трагическом своем романе «Дорога никуда». А пока что ему добавили по суду год тюрьмы и отправили назад в Севастополь дожидаться отправки в Сибирь.

Спасла Грина от ссылки первая русская революция. Его освободили по высочайшему манифесту от 17 октября 1905 года, вместе со всеми политическими заключенными.

«Свобода, которой я хотел так страстно, несколько дней держала меня в угнетенном состоянии. Все вокруг было как бы неполной, ненастоящей действительностью. Одно время я думал, что начинаю сходить с ума.

Так глубоко вошла в меня тюрьма! Так долго я был болен тюрьмой…»

Тюрьма и в самом деле стала одним из самых кошмарных воспоминаний, творческих символов и устойчивых мотивов в прозе Грина. Она навсегда изуродовала его характер, но она же и окончательно пробудила в нем к жизни писателя. «Апельсины», «Она», «На досуге», «Загадка предвиденной смерти», «За решетками», «Сто верст по реке», «Трагедия плоскогорья Суан», «Рене», «Черный алмаз», «Бродяга и начальник тюрьмы», «Узник Крестов», «Два обещания», «Блистающий мир», «Дорога никуда», «Автобиографическая повесть», «Тюремная старина» – вот произведения Грина, от самых первых до самых последних, его лучшие, психологические новеллы и романы, где так или иначе встречается описание тюрьмы, преследования и бегства из нее – удачного, как в «Черном алмазе», или же неудачного, как в «Дороге никуда».

С этой темой Грин не расставался, заново ее переживал, вспоминал, негодовал или смеялся, как в обаятельнейшем рассказе «Два обещания», где заключенного отпускают на день из тюрьмы, взяв с него честное слово, что он в тот же день вернется, и он возвращается, но той же ночью бежит, потому что… дал новое обещание – убежать. Но если в ранних рассказах герой-арестант Грина – это политический заключенный, и особенно ярко эта тема раскрывается в рассказе «На досуге», где чистому, возвышенному революционеру, тоскующему о любимой женщине, противопоставлены похотливые, пошлые тюремщики, которые читают чужие письма и глумятся над чистой любовью (вот характерный разговор между ними: «Разве без мужика баба обойдется? Врет! Просто туману в глаза пущает, чтобы не тревожил письмами… – Само собой! – кивает писарь. – Я вот тоже думаю: у них это там – идеи, фантазии всякие… А о кроватке-то, поди – нет, нет – да и вспомнят!..»), то позднее акцент в рассказах Грина меняется. И вот уже Нок из новеллы «Сто верст по реке» попадает в тюрьму за уголовное преступление, пусть даже совершенное из-за любви, и то же самое относится к Трумову из «Черного алмаза».