Позже Маккуин написал, что Бобби Хиллсон была ему «как мать», «ворчливая, но очень заботливая», а один модный критик написал, что Бобби и Ли составляли «такую же невероятную пару, как великая герцогиня и футбольный фанат-хулиган».

После учебы в колледже Святого Мартина у легендарной Мюриэль Пембертон Хиллсон работала иллюстратором в Vogue. Она присутствовала на показе-«возвращении» Шанель в 1950-х годах. «Интересно вспомнить историю… Тогда на показах можно было увидеть всех, от Марлен Дитрих до Барбры Стрейзанд», – говорит она. За годы работы в колледже Хиллсон была наставницей лучших и ярчайших будущих дизайнеров – Стивена Джонса, Джона Гальяно, Рифата Эзбека, Джона Флетта и Сони Наттол. «Магистратура в корне отличается от любого другого курса, – говорила Бобби. – Ее цель – научить студентов работать вместе, в команде, как в настоящем доме моды. Так что они изучают не только дизайн одежды, но и дизайн тканей, полиграфический дизайн. Мне не хотелось, чтобы курс был сухим и чисто теоретическим; наша главная цель – повысить профессионализм студентов».

Ли вернулся домой взволнованный, предвкушая, как будет учиться в колледже. В то же время он понимал, что родным не по силам внести деньги за его обучение. Тогда плата за магистратуру составляла 1985 фунтов в год. Помогла тетка, Рене Холланд, которая в 1986 году получила небольшое наследство после смерти отца, Семьюэла Маккуина. «Рене имела какое-то отношение к профессии, потому что раньше работала швеей в Ист-Энде, – вспоминает Джанет, сестра Ли. – Она с самого начала увидела в Ли способности, поверила в его талант. Ли, в свою очередь, сшил для Рене пару платьев, и она была безмерно счастлива. Она хвалила крой, была довольна тем, как платья сидят, как они льстят ее фигуре… Так что в колледж Ли поступил с помощью Рене».