Лето — Семья живет в Сосновке, в августе переезжает в Самару.

1899, лето — Продажа Сосновки и покупка А. А. Бостромом дома в Самаре на Саратовской улице.

1898–1901 — А. Н. Толстой учится в самарском реальном училище, участвует в любительском театральном кружке, знакомится с Ю. В. Рожанской; пробует себя в литературе (рассказ «Мишка», автобиографическая повесть «Жизнь»).

1900, 9 февраля — Смерть гр. Н. А. Толстого в Ницце.

27 февраля — похороны графа в Самаре. Толстой и А. Л. Толстая присутствуют на похоронах.

1901 — Толстой получает официальные документы о причислении его к роду Толстых.

Июль — учеба в частной подготовительной школе проф. Войтинского в Териоках.

Август — Толстой поступает в Технологический институт.

1902, 3 июня — Толстой женится на Ю. А. Рожанской.

Лето — практика на Сугинском стекольном заводе под Елабугой.

1903, январь — У Толстых родился сын Юрий.

1904, весна — Работа практикантом на Балтийском судостроительном пушечно-литейном заводе.

1905, весна — Практика на Уральском Невьянском заводе.

Лето — Поездка по Уралу с доктором В. М. Рожанским и участие в экспедиции по разысканию золотых приисков.

Ноябрь — В связи с закрытием учебных заведений в Петербурге Толстой уезжает в Казань и пишет много стихов, в том числе и революционного характера.

1906, февраль — Поездка на учебу в Дрезден на механическое отделение

Саксонской высшей технической школы. Знакомство с революционером Л. И. Дымшицем и его сестрой Софьей. По настоянию брата Софья Дымшиц уезжает в Петербург.

Лето — Толстой возвращается в Россию.

26 июля — смерть матери Толстого Александры Леонтьевны.

Осень — Возвращение в Петербург, знакомство с К. П. Фан-дер-Флитом. Толстой пишет стихи в декадентском духе. Продолжается знакомство с С. И. Дымшиц. Помимо поэзии Толстой занимается живописью.

1907, апрель — Выход первой книги стихов «Лирика» тиражом 500 экземпляров.

Лето — Толстой и Ю. Рожанская едут в Италию. Толстой вскоре возвращается и селится с С. Дымшиц в деревне Лутахенде на берегу Финского залива. Знакомство с литературным критиком К. И. Чуковским и писателем Л. Н. Андреевым.

Осень — Толстой вместе с Дымшиц поступает в школу живописи Е. Н. Званцевой (в числе преподавателей К. Сомов и Л. Бакст).

Декабрь — Поездка Толстого в Самару.

1908, январь — Толстой и С. Дымшиц едут в Париж. Знакомство с

В. Я. Брюсовым, М. А. Волошиным, Н. С. Гумилевым, А. Ремизовым, Андреем Белым, а также с художниками В. П. Белкиным, К. Петровым-Водкиным и Е. С. Кругликовой. Успешное чтение стихов.

11 мая — Смерть сына Юрия.

Октябрь — Возвращение в Россию. Выступление в Обществе свободной эстетики, приглашение участвовать в журнале «Весы».

1909, весна — Толстой на «Башне» Вяч. Иванова. Участие в Академии стиха. Знакомство с И. Ф. Анненским и Ф. К. Сологубом. Выход журнала «Остров» со стихами Толстого. Работа над сборником «Сорочьи сказки». Издан в конце 1909 года в издательстве «Общая польза».

Лето — Поездка в Коктебель. Работа над сборником «За синими реками».

Осень — Участие в журнале «Аполлон». Работа над повестью «Неделя в Туреневе» и рассказом «Смерть Налымовых».