Папашка одного из новых друзей Дональда был прежде судим и преподал подросткам первые криминальные уроки — научил открывать простейшие дверные замки, показал правила угона автотранспорта, подсказал гениальную в своей простоте идею воровства бензина из припаркованных автомашин. Уроки не прошли даром, трое юных балбесов, отработав в автомастерской положенное время, посвящали вечера и ночи мелким правонарушениям. Помимо слива бензина из баков, компания не брезговала и воровством вещей из салонов автомашин — обычно это были пледы, оставленные владельцами сумки или верхняя одежда. Довольно быстро «трио» выстроило криминальную цепочку по добыче, хранению и сбыту краденого. Свой «штаб» компания оборудовала в лесу в нескольких километрах от Флоренса, выкопав в овраге, под корнями дерева, довольно вместительное убежище. В этом схроне воришки складировали добычу, переправляя в дальнейшем скупщикам краденого.

По мере того, как воровской промысел стал приносить прибыль, появились мыслишки о расширении "дела". Для этого следовало расширить географию воровства, поскольку в маленьком Флоренсе долго скрывать свои проделки было невозможно. В 1945 г. "трио" сбросилось и купило подержанную автомашину. Её приобретение придало воришкам необходимую мобильность — теперь вся компания по вечерам выезжала в соседние крупные города Чарлстон (примерно в 160 км) и Колумбия (в 145 км). Ребятки думали не только о заработке, но и о развлечениях — гопники регулярно стали "снимать" проституток и нападать на одиночных подростков с целью ограбления и изнасилования. Гаскинс впоследствии признавал, что в 1945 г. вместе с Дэнни и Маршем участвовал в нескольких гомосексуальных изнасилованиях, узнав на практике, что такое однополый секс.

Все эти «развлечения» закончились так, как и должны были закончиться — зарвавшаяся шпана потеряла чувство реальности и нарвалась на серьёзные неприятности там, где никак не ожидала их встретить. «Трио проблем», потехи ради, изнасиловала младшую сестрёнку Марша, надо сказать, с подачи братца-дурака, решившего, что это будет неплохое развлечение. Три балбеса думали, что достаточно будет дать изнасилованной немного денег, и о случившемся никто не узнает, но… 10-летняя девочка рассудила иначе и обо всём рассказала маме. Далее последовала феерическая расправа отца жертвы (и по совместительству самого Марша), который под дулом дробовика загнал всех троих гопников в сенной сарай, подвесил под коньком крыши и принялся избивать. В ход пошли предметы окружающей обстановки — плеть, палка, приклад дробовика, ну, и само собой, кулаки и ботинки разъярённого отца. Как долго продолжалась воспитательная работа, неизвестно, но видимо, нужный эффект был достигнут, поскольку в ту же ночь Марш и Дэнни навсегда покинули Флоренс, умчавшись в ночную тьму на автомашине. Более никогда эти люди не появлялись в жизни Дональда, и ему ничего не было известно об их дальнейшей судьбе.

12-летнего «Джуниора» Паррота дружки с собою не взяли. Впрочем, на пользу ему это не пошло. Немного восстановив пошатнувшееся после воспитательной работы здоровье, Дональд принялся за прежние проделки. Но теперь он был лишён мобильности и мог промышлять кражами лишь в самом Флоренсе либо ближайших окрестностях. Эта территориальная ограниченность была бы фатальна для любого вора, но «Джуниор» этого в то время не понимал. Примерно полгода ему удавалось потихоньку подворовывать в чужих домах и сливать по ночам бензин из чужих автомашин, но, в конце концов, удача от него отвернулась. Весной 1946 г. он влез в дом, расположенный неподалёку от своего собственного, не подозревая, что хозяйка находится внутри. Женщина, перепуганная вторжением, схватилась за топор, Дональд бросился бежать, но дамочка погналась за ним, очевидно, поддавшись охотничьему инстинкту.