Жена Михаила Сергеевича, Ольга Михайловна, художница и переводчица, жила в искусстве, религии и мистике; ее неугомонная, беспокойная душа всегда искала нового. Она любила английских прерафаэлитов, французских символистов, Уайльда, Рэскина, Метерлинка, выписывала «Jugend» и «Studio», позднее «Мир Искусства». Белый обязан ей любовью к Врубелю и к импрессионистам. «Ольга Михайловна, — пишет он, — в длинном черном капотике, напоминающем рясу послушника, отчего казалась худей, суше, миниатюрнее; поразила прическа — настоящая башенка черных волос, поставленная перпендикулярно к темени и перетянутая черной лентой, завязанной бантом».

С Сережей Соловьевым, будущим поэтом, филологом и критиком, завершившим свой духовный путь принятием священства, Белого связывала страстная дружба. Незадолго до своей смерти он писал: «Считаю значение Сережи в моей интимной, а также общественной жизни, незаменимым, огромным».

В поэме «Первое свидание», в прелестных стихах Белый изобразил семейство Соловьевых.

Зимой, озябший, он стучится в знакомую дверь.

В доме Соловьевых собирались близкие друзья: Владимир Сергеевич Соловьев приходил поиграть с братом в шахматы и погромыхивал своим странным смехом; философ Сергей Николаевич Трубецкой — неуклюжий, высокий, тощий, с маленькими беспокойными глазками и очаровательной детской улыбкой, — поражал своей нервностью и порывистостью; бывал историк Ключевский, сестра Соловьевых, поэтесса Поликсена Сергеевна (Allegro); позднее — Брюсов, Мережковский, З. Гиппиус.

В седьмом и восьмом классе гимназии Белый весь захвачен литературой и музыкой. Он пишет стихи и ходит на концерты; его любимцы: Григ, Вагнер, Римский-Корсаков. В гимназии он держит товарищей в страхе: его «бронированный кулак» — символизм; он потрясает им среди растерянных гимназистов. В коридоре соловьевской квартиры Сережа и Боря ставят спектакли: сцены из «Макбета», «Мессинской невесты» и «Бориса Годунова». Михаил Сергеевич режиссирует.

В 1899 году он кончает гимназию и под влиянием отца поступает на естественный факультет.

С 1899 по 1906 год Белый проводит летние месяцы в имении «Серебряный Колодезь» Тульской губернии. В книге «Записки чудака» (1922) он приписывает этому месту огромное влияние на свою судьбу. Старый дом с девятью окнами, окруженный тополями, стоял на холме; под холмом протекала речка; темная липовая аллея шла от дома вбок; сад кончался канавою; за ней начинался склон, на противоположной стороне которого высились дикие скалы. Дальше расстилались поля золотой ржи.

«Стоя посередине плато, — пишет Белый, — я не видел оврагов; как взор, по равнинам текли мои мысли в разбегах истории; стлались они подо мной. Все „Симфонии“ возникали отсюда — из этого места: в лазури небес, в шумном золоте ржи (и впоследствии написался и „Пепел“ отсюда)… Когда „Серебряный Колодезь“ был продан, изменился от этого стиль моих книг: архитектоника фразы тяжелого „Голубя“ (роман „Серебряный Голубь“) заменила летучие арабески „Симфонии“… Здесь некогда перечитывал я Шопенгауэра… Возникли здесь именно все источники знаний; продумывал я здесь „Символизм“; приходил Заратустра ко мне: посвящать в свои тайны».

Белый 1922 года, прошедший антропософскую школу в Дорнахе, истолковывает свое прошлое как путь к «тайному знанию»: ему кажется, что еще в юности, на равнинах «Серебряного Колодца», он слышал таинственный голос, звавший его к высокой цели. «Переживания летних закатов во мне вызывали: чин службы; справлял литургию в полях, и от них-то пошли темы более поздних „Симфоний“… В эти годы внимательно я изучил все оттенки закатов… До 1900 года светили одни: после вспыхнули новые:

Освобожденный от позднейших антропософских комментариев, этот смутный мистический опыт ранней юности поражает своим сходством с переживаниями Блока тех же годов.