Теперь Валерием дорожили как отличным летчиком. Однако уже тогда стали замечать за ним и «злостное нарушение приказов, увлечение выпивкой и морально отрицательное влияние на окружающих товарищей». А 7 сентября 1925 г. В. П. Чкалова приговорили к шести месяцам лишения свободы. В приговоре говорилось: «...явился к указанному времени в совершенно пьяном состоянии, вследствие чего не только не мог лететь, но и вообще вел себя недопустимо, кричал, шумел и т.д., чем обращал на себя внимание присутствующих на аэродроме...» В исправдоме он отсидел 4,5 месяца и, освобожденный досрочно, еще несколько месяцев был безработным, пока его не вернули в ряды ВВС (1926 г.). Но и теперь Чкалов не отставал. Он первым показал образцы групповой слетанности, лучше всех водил самолеты эскадрильи в группе, лично обучал летный состав сложному групповому воздушному бою. Об этом вспоминал его командир Шелухин. Если средний процент попадания при воздушной стрельбе составлял 62 на эскадрилью, то только отдельные летчики, в т. ч. Чкалов, давали 98 %. В очередной аттестации на Валерия Павловича, написанной осенью 1928 г., было подчеркнуто: «Авиацию любит. Сильно увлекается полетами. Хороший летчик по технике полета. Технически и практически в авиации грамотен, как летчик-истребитель отличный, ибо имеет качества смелости, настойчивости и упорства в воздухе, так и на земле. Не признает никакого начальства: особенно это выделяется по отношению непосредственных его командиров. В воздухе выбрасывает номера, граничащие с хулиганством...»

И снова суд и один год лишения свободы. Следует отметить, что осудили Чкалова за аварию, когда, перегоняя самолеты из Гомеля в Брянск, он вел группу на бреющем полете и самолеты врезались в телеграфные провода. 31 декабря 1928 г. в кассационной жалобе в Военную коллегию Верховного суда В. П. Чкалов, которому было всего 24 года, писал: «На мой взгляд, тенденция, имеющаяся в армии к максимальной осторожности в полетах, не верна, в особенности в истребительной авиации. Летчик-истребитель должен быть, на мой взгляд, смелым, с безусловным отсутствием боязни и осторожности в полетах. В противном случае в воздушном бою с противником летчик, привыкший осторожно летать, будет больше думать о самолете, а не о противнике, и в результате чего, безусловно, будет сбит противником. Вопрос этот сугубо важный для ВВС РККА. Я прекрасно понимаю и знаю нашу бедность и поэтому необходимость в сохранении материальной части (дорогостоящий самолет), но в то же время не допускаю мысли о необходимости за счет сохранения ее ухудшить боеподготовку летчика-истребителя, учитывая и то обстоятельство, что будущая борьба с воздушным противником будет неравная с точки зрения разности качеств самолетов.

А эта точка зрения квалифицируется командованием «хулиганством», недисциплинированностью...» Что ж, во многом был прав Валерий Павлович. М. Галлай по этому поводу писал: «То, что критика, а порой и друзья Чкалова, называли «воздушным хулиганством», во многом представляло разведку, поиск, нащупывание новых возможностей полета на самолете. Как во всяком поиске, были в нем и ложные шаги, и переборы, и промахи. Но в основе «вольностей» лежала не жажда сенсации и не стремление пощекотать себе нервы, а желание оторваться от стандарта, найти новые приемы пилотирования».

На этот раз в тюрьме Чкалов пробыл всего 19 дней. Его демобилизовали из армии, и он отправился к семье в Ленинград. Далее его биография складывалась следующим образом: 1928–1930 гг. — летчик-инструктор Ленинградского авиаклуба общества друзей Воздушного флота; 1930–1933 гг. — летчик-испытатель Научно-испытательного института ВВС РККА; 1933–1938 г. — летчик-испытатель заводов опытных и экспериментальных конструкций авиапромышленности. В 1936 г. (июль — август) — подготовка и осуществление беспосадочного перелета Москва — Петропавловск-на-Камчатке через Ледовитый океан, с июня по август 1937 г.