В 1835 году на углу Кинзи– и Раш-стрит группа предпринимателей построила «Лэйк-Хаус», солидный трехэтажный дом из кирпича, с просторным подвальным помещением. «Лэйк-Хаус» стал первой гостиницей в Чикаго, где работал опытный повар-француз, а посетителям предлагалось отпечатанное меню. Однако, несмотря на все эти усовершенствования, особых финансовых успехов это предприятие не принесло. К 1858 году гостиница превратилась в многоквартирный доходный дом.

Два года спустя после завершения строительства «Лэйк-Хаус» Фрэнсис Шерман, начинавший свою карьеру в Чикаго со сдачи жилья внаем и отбывший два срока на посту мэра, построил первый «Шерман-Хаус», который до 1844 года носил название «Городской отель». Это была лучшая гостиница на всем северо-западе вплоть до 1850 года, когда Айра и Джеймс Коучи, с 1834 года державшие в Чикаго собственную таверну, на углу Лэйки Дирборн-стрит открыли «Тремон-Хаус» – уже третье гостиничное заведение с таким названием. Высокая – в пять с половиной этажей – и прекрасно меблированная гостиница вначале была известна под именем хозяев, «Коуч Фолли». Тогда лишь немногие жители Чикаго верили, что их город когда-нибудь достаточно разрастется, чтобы позволить себе такое роскошное здание. Однако в скором времени дерзские надежды братьев-предпринимателей оправдали себя с лихвой. За последующие двадцать лет «Тремон» дважды достраивалась, и, когда в 1871 году случился знаменитый чикагский пожар, в ней уже насчитывалось три сотни номеров, имелась элегантная «Дамская гостиная» – великолепный ресторан «с невероятно разнообразной и изысканной кухней» и даже «шикарный лифт знаменитой фирмы Атвуда». Главным конкурентом этой гостиницы в то время являлась гостиница «Бриггс-Хаус» на углу Уэллс– и Рэндольф-стрит, где размещалась штаб-квартира Авраама Линкольна, когда он впервые баллотировался на пост президента США. Уильям Бриггс, построивший это здание примерно через год после «Тремон-Хаус», хвастливо заявлял, что это самый большой отель к западу от Аллегейни, притока Огайо. В частности, Бриггс и другие владельцы, управлявшие этой гостиницей, чрезвычайно гордились своим рестораном и роскошно оформленными меню, где встречались самые фантастические блюда, особенно десерты.

Большая часть зданий в Чикаго в те дни была сделана из бревен. Остальные же дома, как и те, что возводились в последующие пятнадцать лет, строились по «каркасному принципу» – этот строительный метод впервые появился именно в Чикаго. «По углам будущего строения устанавливали опорные столбы, – писал Уильям Бросс, известный чикагский издатель и историк, – а между ними укладывались одиночные каменные блоки или велась кладка. На этот фундамент горизонтально укладывались брусья или бревна, к которым крепились вертикал