Ни в одном из своих многочисленных произведений он больше ни единым словом не вспомнил о землепашцах. Из многочисленных судных дел литовского периода известно, как Курбский обращался со своими подданными и соседями. Соседей по имению он нередко бил и грабил, а «купецкий чин» сажал в водяные ямы, кишевшие пиявками, и вымогал у них деньги».

Пробыв год на воеводстве в Юрьеве, Курбский 30 апреля 1564 года бежал в литовские владения. Под покровом ночи он спустился по веревке с высокой крепостной стены и с несколькими верными слугами ускакал в ближайший неприятельский замок — Вольмар. По словам американского историка Э.

Кинана, русский наместник Ливонии мог бы захватить семью, поскольку он бежал, по крайней мере, на трех лошадях и успел взять двенадцать сумок, набитых добром. В самом ли деле Курбский был столь черствым человеком, с легким сердцем покинувшим жену? В этом можно усомниться. Побег из тщательно охранявшейся крепости был делом исключительно трудным, и Курбский утверждал, что его самого верные слуги вынесли «от гонения на своей вые» (шее). Жену же свою беглец попросту не мог взять с собой.

Ливонский хронист Ф. Ниештадт со слов слуги Курбского записал, что боярыня Курбская ждала в то злосчастное время ребенка.

В спешке беглец бросил почти все свое имущество. (За рубежом он особенно сожалел о своих воинских доспехах и великолепной библиотеке.) Причиной спешки было то, что московские друзья тайно предупредили боярина о грозящей ему царской опале. Сам Грозный подтвердил основательность опасений Курбского. Его послы сообщили литовскому двору о том, что царь проведал об изменных делах Курбского и хотел было его наказать, но тот убежал за рубеж». Позже в беседе с польским послом Грозный признался, что намерен был убавить Курбскому почестей и отобрать «места» (земельные владения), но при этом клялся царским словом, что вовсе не думал предать его смерти. В письме Курбскому, написанному сразу после его побега, Иван IV не был столь откровенен. В самых резких выражениях он упрекал, беглого боярина за то, что он поверил наветам лжедрузей и утек за рубеж «единого ради (царского) малого слова гнева». Царь Иван кривил душой, но и сам он не знал всей правды о бегстве бывшего друга. Обстоятельства отъезда Курбского не выяснены полностью и по сей день.

После смерти Курбского литовское правительство отняло у его семьи земельные владения. На суде наследники Курбского, отстаивая свои права, предъявили судьям все документы, связанные с отъездом боярина из России. В ходе разбирательства выяснилось, что побегу Курбского предшествовали секретные переговоры. Сначала царский наместник Ливонии получил из Литвы «закрытые листы», то есть неофициальные письма секретного содержания. Одно письмо было от литовского гетмана князя Ю. Н. Радзивилла и подканцлера Е.

Воловича, а другое — от короля Сигизмунда II. Когда соглашение было Достигнуто, Ю. Н. Радзивилл отправил в Юрьев «открытые листы», то есть заверенные грамоты, с обещанием приличного вознаграждения в Литве.

«Открытые листы» были скреплены печатями и подписями короля и руководителей Литовского королевского совета — «Рады».

Учитывая удаленность польской столицы, несовершенство тогдашних транспортных средств, худое состояние дорог, а также трудности перехода границы в военное время, можно заключить, что тайные переговоры в Юрьеве продолжались никак не менее одного или даже нескольких месяцев.