Добившись обеспечения своих интересов в Восточной Европе благодаря договору о ненападении, Советский Союз внимательно следил за развитием событий, готовясь использовать их к своей выгоде. Начало войны в Европе и пассивная позиция Англии и Франции, имевших возможность разгромить Германию уже в сентябре 1939 г., позволили СССР активизировать свою политику в отношении восточноевропейских стран и приступить к ревизии своих западных границ, навязанных ему в 1920–1921 гг. Тем самым советское руководство получило возможность вернуть контроль над территориями, большая часть которых ранее входила в состав Российской империи. Уже в сентябре — октябре 1939 г. Москве удалось вернуть утраченные в 1921 г. территории Западной Украины и Западной Белоруссии и создать военные базы в странах Прибалтики. Военно-дипломатические успехи СССР по установлению контроля над советской сферой интересов в Восточной Европе оказались прерванными Финляндией, и всю зиму 1939–1940 гг. Москва была занята войной на северо-западе, которая значительно усилила угрозу столкновения с Англией и Францией. Лишь поражение Франции в июне 1940 г. позволило советскому руководству активизировать свою политику в Прибалтике и в отношении Румынии.

Не будучи уверенным в победе той или иной европейской группировки, румынское руководство решило выждать, и буквально накануне начала германо-польской войны Румыния заверила Германию, что она останется нейтральной в случае войны в Европе и продолжит снабжать Третий рейх нефтью и продовольствием. Бухарест не собирался бросаться на защиту своего польского союзника и хотел убедиться в готовности Лондона и Парижа к войне. Пассивность Англии и Франции в войне с Германией стала уже с конца 1939 г. подталкивать Румынию в сторону более внимательного учета пожеланий Берлина. Полагая, что именно Третий рейх может стать новым защитником от возможных советских притязаний, румынское руководство, внимательно следившее за ходом европейской войны, решило с апреля 1940 г. активизировать сближение с Германией. Положение Румынии осложнялось еще и тем, что определенные территориальные претензии к ней имели Венгрия, уже давно взявшая курс на сближение с Германией, и Болгария. В этих условиях новые экономические уступки Германии рассматривались в Бухаресте как возможность заручиться ее поддержкой не только против Москвы, но и против Будапешта и Софии.

В условиях разгрома Франции и поддержки советской позиции в бессарабском вопросе Германией и Италией Москва смогла решить этот затянувшийся спор с позиции силы. Сосредоточив на Днестре значительную военную группировку, СССР потребовал от Румынии наконец-то выполнить взятые на себя еще в 1918 г. обязательства и вывести из оккупированной Бессарабии румынские войска. Одновременно требовалось передать Советскому Союзу и Северную Буковину, населенную по преимуществу украинцами и имеющую важное стратегическое значение (через нее шла железная дорога, соединяющая Бессарабию и Западную Украину). Лишенная какой-либо внешней поддержки Румыния была вынуждена согласиться с советскими требованиями. Как писал в 1943 г. бывший румынский премьер-министр Татареску: «Мы отказались от войны с Советами, ибо это означало не только исчезновение румынского государства и разгром нашей армии, но и ликвидацию всего румынского господствующего класса со всеми вытекающими отсюда последствиями». В результате советскому руководству удалось добиться прекращения затянувшейся на 22 года румынской интервенции, и бессарабский вопрос был наконец-то решен мирным путем.

В историографии неоднократно поднимался вопрос о том, были ли советские ноты Румынии от 26 и 27 июня 1940 г. ультиматумами. Как правило, советские историки старались обходить этот вопрос стороной, а зарубежные, наоборот, именно на нем акцентировали свое внимание. Для решения этого вопроса следует вспомнить, что ультиматумом называется «требование одного государства к другому, сопровождающееся угрозой применения силы в случае его невыполнения в указанный срок».