С самого начала программа столкнулась с недостатком финансирования, отсутствием необходимых производственных мощностей и скудностью испытательной базы. График летно-конструкторских испытаний неоднократно менялся, а дата пилотируемого полета отодвигалась. Последний раз пилотируемый запуск переносился на 9 декабря 1968 года.

Первый корабль серии "7К-Л1" стартовал лишь 10 марта 1967 года. Целью запуска упрощенного варианта корабля "Л-1", получившего в тот раз название "Космос-146", было испытание блока "Д" ракеты-носителя "УР-500К" ("Протон-К"). Первое включение блока "Д" для выведения корабля на орбиту Земли прошло успешно, однако из-за неполадок в системе управления блоком второе включение привело к отклонению "Космоса-146" от расчетной траектории. Апогей увеличился, а перигей понизился, и в результате корабль на второй день полета затормозился и сгорел в атмосфере.

Второй корабль "Л-1", под названием "Космос-154", стартовал 8 апреля 1967 года, но направить его к Луне не удалось. На этот раз из-за отказа в системе управления произошел досрочный сброс блоков малых двигателей, обеспечивающих запуск двигательной установки блока "Д", и корабль остался на околоземной орбите.

Вывод на орбиту третьего корабля "Л-1" не состоялся вообще. При его запуске 28 сентября 1967 года отказал один из шести двигателей первой ступени ракеты-носителя "УР-500К", и она была подорвана на 67 секунде полета. Зато была испытана система аварийного спасения на участке работы первой ступени при максимальных скоростных напорах.

Следующая попытка запустить "Л-1" 22 ноября 1967 года тоже оказалась неудачной. На этот раз не набрал необходимой тяги один из четырех двигателей второй ступени ракеты-носителя. Успешно сработала система аварийного спасения, которая увела спускаемый аппарат из ракетного комплекса.

И только 2 марта 1968 года корабль "Л-1", под названием "Зонд-4", был выведен на орбиту, затем с помощью блока "Д" перешел на эллиптическую орбиту с апогеем около 300 000 км. Однако облет Луны опять не состоялся. 9 марта при приближении к Земле из-за сбоев в работе звездного датчика не была выполнена необходимая ориентация для входа в атмосферу. Спускаемый аппарат пошел на баллистический спуск в незапланированный район и был подорван системой подрыва над Гвинейским заливом.

Во время этого полета произошла любопытная история, которая заставила поволноваться американцев. В Евпаторийском Центре управления полетом, в специальном изолированном бункере находились космонавты Павел Попович и Виталий Севастьянов, которые в течение шести суток вели переговоры с ЦУПом через ретранслятор "Зонда-4", имитируя тем самым полет к Луне и обратно. Естественно, переговоры были зафиксированы американцами, и специалисты НАСА решили, что советские космонавты летят к Луне. Вскоре все разъяснилось.

23 апреля 1968 года при запуске следующего корабля "Л-1" после сброса головного обтекателя во время работы второй ступени ракеты-носителя произошло замыкание в системе управления кораблем, приведшее к вращению по крену. Сработала система аварийного спасения, и полет был прерван.

При подготовке к седьмому запуску, намеченному на 21 июля 1968 года, корабль "Л-1" был поврежден струей жидкого окислителя из лопнувшего бака блока "Д". В итоге этот корабль так и не получил сертификат годности к полету.

Наконец, 15 сентября 1968 года корабль "Л-1", под названием "Зонд-5" (№ 9Л, "11Ф91"), был успешно выведен на траекторию полета к Луне, 18 сентября обогнул ее и произвел фотографирование поверхности с высоты 1960 км.