Августин был необычайно способным мальчиком, так что у Моники на его счет были большие планы. До своей смерти Патрикий сумел наскрести достаточно денег для того, чтобы мальчик продолжил свое обучение в Карфагене. Здесь, вдали от Моники, Августин приобрел некоторый опыт в публичных домах и полюбил театр (позже описанный в «Исповеди» как "удивительное безумие"). Потом он стал жить с женщиной; с ней его связывала долгая и верная любовь. Она даже имела от него "случайного сына". (В «Исповеди» ничего не говорится против нее лично; его печалило именно то, что они постоянно и с наслаждением делали вместе.)

Но Августин был не просто сухарем с проблемой. Волнение по поводу его такой (предполагаемой) запредельной похоти, вызывающее (чисто литературно) запредельное самоуничижение, с равной силой влекло его узнать правду о себе самом. Почему он так поступает? Как может он быть так совершенно, отвратительно нечист и в то же самое время так тосковать о чистоте?

Консультации психолога, которые могли бы привести его в норму, были недоступны, а христианство, предлагаемое его матерью, казалось слишком простым, чтобы удовлетворить его требовательный ум. Ему нужно было убедительное объяснение собственного плачевного состояния, достаточно глубокое, чтобы он поверил. Он начал читать Цицерона и сразу же был очарован философией. Именно Цицерон, выпускник Платоновской академии, обучил его трудному делу — думать как следует. Но и у Цицерона решения не было.

Августин нашел то, что искал, в манихействе. Эта квазихристианская секта была основана веком ранее персом по имени Мани, который утверждал, что он — Святой Дух и закончил свою жизнь, будучи распят огнепоклонниками. Манихейство было по существу дуалистичным, его приверженцы полагали, что мир — это результат битвы между Добром и Злом (или Светом и Тьмой). Человеческая душа состоит из света, пойманного в ловушку тьмой, из которой он должен попытаться освободиться. Эта вера как будто была создана для Августина в его тогдашнем состоянии, хотя христианская церковь и объявила ее ересью. Августин приветствовал манихейство с распростертыми объятиями.

Мать обрадовалась, когда Августин прибыл домой после четырех лет учебы в Карфагене. Любовницу и ребенка она могла бы принять (с ними можно разобраться после), но манихейство — совсем другое дело. Оно надрывало ее сердце, и она не видела нужды это скрывать. Тем временем в своем родном городе Августин начал учить граждан риторике и стал интересоваться астрономией. Однако он (уже двадцатилетний) не расстался с амбициями, и год спустя вернулся в Карфаген для работы в университете. К несчастью, времена изменились, студенты вышли из-под контроля. Проблемы с дисциплиной выросли до такого размера, что преподавание стало практически невозможным. Августин с любовницей и мальчиком решил отбыть в Рим для того, чтобы найти там работу.

К этому времени Августин начал сомневаться в манихействе. Последние открытия астрономии не соответствовали мифологической теории небес, предлагаемой манихеями. Августина посетил епископ Фавст, ученый манихей, и вместе они обсудили все эти проблемы. Но в конце беседы добродушный епископ был вынужден признать, что у него нет ответа на вопросы, которые побуждали Августина размышлять над собой.

Мать не одобряла планируемой поездки в Рим, и чтобы высказать это, прибыла в Карфаген. Перед отплытием лодки на пристани разыгралась сцена, где Моника "крепко ухватилась за меня, желая или вернуть обратно, или отправиться вместе со мной". Августин, в конце концов, убедил Монику, что лодка не отправится раньше завтрашнего утра, и она пошла в близлежащую церковь св. Киприана. Августин тайно отплыл под покровом темноты, "она же осталась, молясь и плача".

В Риме Августин продолжал общаться с манихеями.