Отвод главной армии из-под Рыльска к Кромам был связан не столько с поражением отряда Шереметева, сколько с неблагоприятным положением, постепенно складывавшимся на южной окраине государства. На начальном этапе гражданской войны главным очагом повстанческого движения стали Северская Украина и прилегающие к ней брянские земли. С юго-запада восстание распространилось не на центральные уезды, где основную массу населения составляли помещичьи крепостные крестьяне и многочисленный посадский люд, а на южные степные уезды с незначительным крестьянским и посадским населением.

Политика освоения «дикого поля» принесла к началу XVII в. свои плоды. С основанием крепостей Воронеж, Ливны (1585–1586 гг.), Елец (1592 г.), Белгород, Оскол, Валуйки (1593 г.) и Царев-Борисов (1599 г.) границы государства были отодвинуты далеко на юг. Началось заселение крестьянами района старых засечных линий. Однако в районе новопостроенных крепостей крестьянские поселения отсутствовали, а их место занимали редкие заимки вольных казаков. После основания Царева-Борисова царские писцы провели первую перепись казацких «юртов» на Осколе и Северском Донце и вменили в обязанность станичникам несение сторожевой службы. Вольные казаки не примирились с новыми для них порядками. Брожение в их среде подготовило почву для восстания на южных окраинах.

Южные города отличались от северских по составу своего населения. Лишь Воронеж имел более или менее значительное посадское население. Небольшие посады были в Ельце и Белгороде¹⁰. Прочие южные крепости были типичными военными городками с крупными гарнизонами и с малочисленным городским населением. В степных гарнизонах, наспех сформированных в конце XVI в., численно преобладали стрельцы и казаки. Через год после основания Ельца в его гарнизоне числилось 150 детей боярских, 200 стрельцов и 600 казаков¹¹.

Стрелецкие и казачьи контингенты набирались из низших сословий. По указу 1592 г. елецкие воеводы получили разрешение вербовать на службу помещичьих крестьян (если те могли оставить замену на своем пашенном наделе), вольных людей с посадов, вольных казаков, казачьих и стрелецких детей. В елецком гарнизоне искали прибежище беглые помещичьи крестьяне. Помещики южных уездов, в которых проводился набор, завалили жалобами Москву. Тогда власти уточнили предыдущий указ и предписали воеводам брать на службу «из вольных людей, а не из холопства и не с пашни»¹².

Как бы то ни было, в гарнизоне Ельца преобладали стрельцы и казаки, в массе своей набранные из крестьянских детей и крестьянских захребетников, из казачьих и стрелецких детей, казаков, гулящих людей. Эти люди, многие из которых стали вольными благодаря поступлению на государеву службу, приняли самое активное участие в восстании на южных окраинах.

Из-за нехватки ратных людей в южных крепостях Разрядный приказ периодически посылал туда стрельцов из других городов. Они несли службу с весны и до осени, после чего возвращались домой. Такие посылки надолго отрывали стрельцов от их промыслов и семей, вследствие чего в их среде неизбежно возникали настроения недовольства.

Не только провинциальные, но и столичный гарнизон должен был периодически направлять контингенты для службы в пограничных крепостях. Один из столичных стрелецких приказов (около 500 человек) нес службу в Цареве-Борисове¹³.

Московские стрельцы жили отдельными слободами, держали торг и промыслы. Они пользовались значительно большими привилегиями, нежели городовые стрельцы. Неудивительно, что посылку вглубь с «дикого поля», во вновь построенную крепость, они рассматривали как наказание для себя. Негодование стрельцов на Бориса усилилось, когда власти вынуждены были задержать их в Цареве-Борисове на неопределенное время. Появившийся в Северской земле «добрый царь» должен был помочь им вернуться к своим семьям и промыслам, брошенным в столице.