Из-за противодействия сейма Сигизмунд III не мог принять предложения самозванца и оказать ему прямую военную поддержку. Гонец с письмом от города Путивля был принят при дворе, но его миссия закончилась безрезультатно.

Как бы то ни было, эмиссары Лжедмитрия имели возможность свободно действовать в пределах Речи Посполитой. В то самое время, как литовский канцлер объяснялся с русским послом, в Польшу прибыли из Путивля ротмистры С. Борша и Е. Бялоскорский. Самозванец поручил им возобновить вербовку наемников. Ротмистрам удалось убедить некоторых участников московского похода вернуться на службу к «царевичу». Но число их было невелико¹⁴.

Не осложненная вмешательством извне, гражданская война с весны 1605 г. вступила в новую фазу. Восставшие жители Путивля, Курска и других городов помогли самозванцу развернуть агитацию по всей южной окраине. Гонцы с письмами Лжедмитрия появлялись в казачьих станицах, пограничных городах и даже в столице.

В «прелестных» письмах Лжедмитрия трудно уловить какие-то социальные мотивы. Всех подданных, без различия чина и состояния, «Дмитрий» обещал пожаловать «по своему царскому милосердному обычаю, и наипаче свыше, и в чести держати и все православное христианство в тишине и в покое и во благоденственном житии учинить». Тяжесть царских податей и натуральных повинностей, трехлетний голод и разорение породили в народе глубокое недовольство, а потому люди воспринимали обличения самозванца против злодея царя, сидевшего в Москве, как откровение. Вчерашний боярин Борис Годунов был, как утверждал «царевич», изменником и убийцей, желавшим предать «злой смерти» их законного, «прирожденного государя»¹⁵.

Уставшее от бедствий население охотно верило посулам Лжедмитрия и связывало с именем «законного» царя надежды на перемену к лучшему.

Участие в восстании принесло определенные материальные выгоды податному населению. Сбор тяжелых государственных податей был сорван по всей Северской земле. С наступлением весны казаки северских и южных степных городов перестали пахать государеву десятинную пашню. Народные ожидания своеобразным образом преломлялись в социально-утопических идеях, получивших в народе широкое распространение. Не надеясь на собственные силы, низы ждали спасения от царя-«избавителя».

Большие надежды на «доброго» царя возлагали мелкопоместные дети боярские восставших южных уездов. Они ждали от новой династии, прежде всего, улучшения своего земельного обеспечения и денежного жалованья. Отрепьев раздавал самые щедрые обещания дворянам и детям боярским, оказавшимся в его лагере.

Самозванец обладал редкими способностями, но не получил достаточного образования. В дни своего недолгого монашества он успел выучить Новый завет и некоторые другие священные книги. В других областях его познания были отрывочными и путаными. Пользуясь досугом в Путивле, «царевич» решил заняться своим образованием. 10 апреля 1605 г. он вызвал в избу своих тайных духовников-иезуитов и объявил им, что намерен брать у них уроки. С утра час отводился изучению философии, вечером наступала очередь грамматики и литературы. Во время занятий Отрепьев стоял с непокрытой головой, прилежно повторяя урок, слово в слово, за своими учителями¹⁶. Самозванцу хватило терпения и прилежания на три дня, после чего он распростился со школой раз и навсегда.

После трапезы Отрепьев охотно проводил время в обществе польских «товарищей» и капелланов. Чаще всего, он обсуждал с ними две темы. Первой было невежество, праздность и беспутная жизнь русских монахов, о которых он не мог говорить без отвращения.