В конце XVI в. отец Адама князь Александр завладел обширными украинскими землями по реке Сула в Заднепровье. Сейм утвердил за ним его приобретения на праве собственности. Занятие порубежных мест, издавна тяготевших к Черниговщине, привело к столкновению между Александром Вишневецким и царем. Вишневецкие отстроили город Лубны, а затем поставили слободу на Прилуцком городище. Прибывшие из Чернигова головы прогнали их из Прилуцка, но вскоре сами подверглись нападению литовцев⁷⁴. Московские власти отдали приказ о прекращении военных действий, не желая провоцировать войну с Речью Посполитой.

После заключения русско-польского перемирия стороны вскоре приступили к уточнению линии границ. Размежевание рубежей сопровождалось многими спорами («задорами»). Работа по размежеванию началась в 1602 г. и в некоторых местах продолжалась в 1603 г. Разрядный приказ неоднократно направлял дворян с ратными людьми в Великие Луки, Торопец, Чернигов, Путивль и другие пограничные пункты. Московские дипломаты жаловались, что в ряде мест литовские судьи учинили при размежевании земель «кроворазлитие», «воинским обычаем» переходили рубеж «в нашу землю». В районе Белой, записал местный летописец, литовские люди «положили рубежи мимо договора… зашедши многие места московских городов». В свою очередь, литовские межевые судьи предъявили русской стороне аналогичные обвинения⁷⁵. Самые крупные инциденты произошли на Северщине из-за городков Прилуки и Снетино. Русские власти утверждали, что эти городки издавна «тянули» к Чернигову и что «Вишневецкие воровством своим в нашем господарстве в Северской земли Прилуцкое и Снетино городище освоивают»⁷⁶. Дело закончилось тем, что в 1603 г. Борис Годунов велел сжечь спорные городки. Люди Вишневецкого оказали сопротивление. С обеих сторон были убитые и раненые⁷⁷.

Вооруженные стычки во владениях Вишневецкого могли привести к более широкому военному столкновению. Надежда на это и привела Отрепьева в Брачин. Самозванец рассчитывал, что Вишневецкий поможет ему втянуть в военные действия против России татар и запорожских казаков.

Борис Годунов обещал князю Адаму щедрую награду за выдачу «вора». Получив отказ, царь готов был прибегнуть к силе. Опасаясь этого, Вишневецкий увез Отрепьева подальше от границы, в Вишневец, где тот «летовал и зимовал»⁷⁸.

Первыми домогательства самозванца признали ариане. Но их признание не принесло выгоды Отрепьеву, а, напротив, поставило его в затруднительное положение. В имении Адама Вишневецкого Отрепьев добился более прочного успеха. Магнат велел прислуге оказывать московскому «царевичу» полагавшиеся ему по чину почести. По свидетельству Варлаама, он «учинил его (Гришку) на колестницах и на конех и людно»⁷⁹. Князь Адам имел репутацию авантюриста, бражника и безумца, но он был известен также и как рьяный поборник православия. Семья Вишневецких состояла в дальнем родстве с Иваном Грозным.