В 1814 году химики получили из желчных камней белое, жироподобное, похожее на замазку вещество, получившее название холестерин (от греческих слов «холе» — желчь и «стерон» — твердый, то есть «твердая желчь»). Название было вполне логичным, так как камни выпадают из желчи, и, следовательно, их можно рассматривать как отвердевшую желчь. В течение ста лет химики безуспешно пытались установить строение молекулы холестерина. Единственное, что удалось установить после нескольких десятилетий бесплодных усилий — это то, что в молекуле присутствует гидроксильная группа — ОН. Эта функциональная группа характерна для спиртов — алкоголен. К концу XIX века химики договорились обозначать спирты терминами с суффиксом — ол. По этой причине холестерин был переименован в холестерол, а весь класс соединений, к которому он относится, было решено именовать стеролами. Со временем было обнаружено, что многие соединения, родственные холес-теролу, не имеют в своем составе гидроксильную группу и, следовательно, не могут иметь и суффикс — олв названии. В 30-х годах для обозначения этого класса соединений был предложен более общий термин — стероиды (подобные стеролу).

К этому времени химикам, наконец, удалось расшифровать структуру молекулы холестерола. Как выяснилось, его молекула состоит из 27 атомов углерода, 46 атомов водорода и всего 1 атома кислорода. 17 атомов углерода образуют структуру из четырех колец, соединенных между собой следующим образом.

Атомы углерода образуют три шестичленных кольца и одно пятичленное, соединенные между собой как показано на рисунке. В каждом углу находится один атом углерода. Линии представляют собой связи, соединяющие углеродные атомы. Кольца обозначены буквами от А до D, а углы пронумерованы от 1 до 17. Это обозначение было принято всеми химиками мира, а сама структура получила название стероидного ядра.

Каждый атом углерода обладает четырьмя валентностями, с помощью которых он может образовать четыре связи с другими атомами. Например, атом углерода в положении 2 уже использовал две свои валентности для соединения с атомами углерода 1 и 3. У второго атома остаются еще две свободные валентности, с помощью которых он может присоединить два атома водорода. В таких схематических формулах, какие я использую в этой главе, для простоты и удобства не обозначают атомы водорода. Поэтому в тех местах, где вы видите незанятые валентности углерода, как, например, в случае углерода-2, находятся именно атомы водорода. (Атом водорода во всех соединениях проявляет валентность, равную 1. Что же касается углерода в положении 10, то он использует три из своих валентностей для связи с тремя атомами углерода — 1, 5 и 9. В распоряжении углерода-10, таким образом, остается одна незанятая валентность, то есть этот атом может образовать еще одну и только одну связь.

Иногда атом углерода соединяется с соседним атомом углерода, используя две валентности. В таких случаях речь идет о двойной связи. Предположим, что двойная связь существует между углеродами в положениях 5 и 6. В этом случае уг-лерод-5 соединен двумя связями с углеродом-6, третьей связью с углеродом-10, а четвертой — с углеродом-4. Все валентности оказываются занятыми.

Но вернемся к холестеролу. Из его 27 атомов углерода 17 образуют стероидное ядро. Остаются еще 10. Из них один присоединен к единственно? свободной связи углерода-10, а один к единственной свободной связи углерода-13. Последние восемь атомов образуют цепь (детальной структурой которой мы не станем заниматься), присоединенную к углероду-17. Кроме того, атомы углеродов в положениях 5 и 6 соединены между собой двойной связью.

А где же одинокий атом кислорода? Он присоединен к углероду-3.