Год спустя Трамп вернулся в родной Кальштадт — но лишь для того, чтобы сделать предложение жившей по соседству девице Элизабет Крайст, которой в год его отъезда в Америку было всего пять лет. Его состояние в этот момент составляло около $25 000 — но следует учитывать, что доллар в начале прошлого века был примерно в 25 раз дороже, чем в наши дни. Само собой разумеется, юная фройляйн Крист не смогла отказать американскому богачу, который, к тому же, был весьма недурен собой. Сразу после свадьбы Фредерик увёз молодую жену в Нью‑Йорк, где занялся привычным ресторанным бизнесом. В 1905 г. у них родился первенец, которого назвали Фредом — это и был отец нашего героя. Основатель династии Трампов скончался в 1918 г. во время пандемии испанки, успев вложить значительные средства в недвижимость в Квинсе. После его смерти семейным бизнесом продолжила заниматься Элизабет, а вскоре в дело вошел и Фред: вместе с матерью они основали компанию «Элизабет Трамп и Сын».

Во второй половине «ревущих двадцатых» Фред Трамп ворвался на строительный рынок Нью‑Йорка. То было время невиданного экономического роста; в Америке стремительно увеличивалось число людей, принадлежащих к среднему классу — они приобретали холодильники, радиоприемники, автомобили. Фред, унаследовавший от отца отменное чутье предпринимателя, сделал ставку на строительство домов, рассчитанных на одну семью — с маленьким участком для садика и обязательным гаражом. Он начал строить такие дома там же, куда вкладывал деньги его отец — в Квинсе, районе, который лишь недавно вошел в состав Большого Нью‑Йорка и представлял собой почти пригород с небольшими посёлками, разбросанными среди парков и садов. Каждый из этих домов был продан за $3990 (приблизительно $55 000 в современных ценах).

В начале 1930‑х Трамп едва ли не первым понял, что будущее — за большими магазинами с системой самообслуживания — теми, что известны нам сегодня под именем супермаркетов. «Обслужи себя сам и сэкономь деньги!» — призывали рекламные плакаты построенного Фредом Трампом огромного магазина под названием Trump Market. Магазин приносил неплохую прибыль даже в годы Великой депрессии, но Трамп предпочёл выгодно продать его Майклу Д. Каллену, создавшему в Нью‑Йорке свою сеть супермаркетов.

В 1930 г. Фред Трамп встретил свою будущую жену, шотландку Мэри Энн Маклауд, которая была младше его на семь лет. Мэри Энн родилась в Старом Свете, в деревне Тонг близ города Сторноуэй (Гебридские острова) и принадлежала к получившему всемирную известность после фильмов о бессмертном Горце клану MacLeod, чьим прародителем был сын короля острова Мэн Олафа Черного, Лауд. Несмотря на то, что легендарный предок Маклаудов носил корону, Мэри Энн происходила из достаточно простой семьи: её отец Малькольм был рыбаком, мать, Мэри Смит, — домохозяйкой. Девушка была любознательной и лёгкой на подъём: когда ей исполнилось восемнадцать, она отправилась в Нью‑Йорк, где жили две её старшие сестры. В один прекрасный вечер сёстры взяли Мэри Энн с собой в дансинг‑холл; там её и увидел Фред Трамп. Несмотря на то, что молодые люди сразу же понравились друг другу, поженились они только через шесть лет, в 1936 г. На следующий год у них родилась дочь Мэриэнн, которая ныне занимает пост старшего окружного федерального судьи США, а затем сын Фредерик‑младший (Фред), которому Трамп‑старший планировал со временем передать управление семейным бизнесом. В 1942 г. на свет появилась Элизабет Трамп — сейчас она исполнительный директор Чейз Манхэттен Банк. А 14 июня 1946 г. в большом доме Трампов в Квинсе родился их четвёртый ребенок, которого назвали Дональдом.

Во время Второй мировой войны Фред Трамп занимался строительством жилья для военных моряков в Ньюпорте и Норфолке.