На тот момент Рашидов уже был в Москве. Сначала он в качестве кандидата в члены Президиума участвует в заседании, где руководство страны утверждало окончательное решение по переброске ракет на Кубу. 25 мая Рашидов вновь приходит к Хрущеву, чтобы принять участие в последнем совещании, где окончательно утрясаются детали «ракетной» операции. На той встрече, кроме нашего героя, присутствовали: Ф. Козлов (секретарь ЦК КПСС), А. Громыко (министр иностранных дел СССР), С. Бирюзов (главком ракетных войск), Ю. Андропов (секретарь ЦК по международным делам), А. Алексеев (посол СССР на Кубе), О. Трояновский (помощник Председателя Совета Министров СССР). Встреча заканчивается тем, что именно Рашидова Хрущев назначает главой делегации, которая отправляется на Кубу. В состав делегации также вошли: С. Бирюзов (под псевдонимом инженер Петров), А. Алексеев и ряд других лиц.

На Рашидова возлагалась миссия под видом переговоров с Фиделем Кастро об оказании помощи Кубе в поставках сельскохозяйственных машин, а также техники для мелиорации передать предложение советского правительства о поставках и размещении на Кубе ракет для обороны от американской агрессии. Всю техническую сторону размещения этих ракет должен был обсудить с Кастро Бирюзов, а на долю Алексеева выпадала миссия связника.

Делегация пробыла на Кубе две недели и вернулась на родину 10 июня. На следующий день все ее члены прибыли к Хрущеву и доложили ему о согласии кубинского руководства с предложением советского правительства на поставки ракет. Они должны были начаться уже в июле, причем перебросить предстояло огромную группировку: только ее ядерная составляющая представляла из себя целую ракетную дивизию из трех полков Р-12 (24 пусковые установки). Вся группировка насчитывала порядка 51 тысячи человек, однако перебросить в итоге удалось только 42 тысячи (остальных не пустили американцы, которые все-таки узнали об операции, обнаружив с воздуха строящиеся на Кубе позиции для ракет).

Между тем Рашидов продолжал участвовать в операции «Анадырь» и в последующие дни. Так, 13 июля он встречался в Кремле с Фиделем Кастро. Помимо них на той встрече с советской стороны также присутствовали и два министра: Р. Малиновский (обороны) и А. Громыко (иностранных дел).

Как уже говорилось, ракетная техника перебрасывалась на Кубу под видом поставки сельскохозяйственных машин, а также под видом военных учений, а военнослужащие — как обычные туристы.

Американцы все-таки узнали о «ракетной» операции (это случилось 14 октября), что спровоцировало «Карибский кризис». В ночь с 27 на 28 октября мир стоял в пяти минутах от ядерной войны: тогда президент США Джон Кеннеди был готов отдать приказ напасть на Кубу, а Хрущев в таком случае готов был нанести ответный удар по США. К счастью, страшного исхода удалось миновать. Однако в той ситуации Хрущев повел себя по отношению к Кубе весьма оскорбительно. Впрочем, иного и быть не могло, поскольку Остров Свободы советское руководство рассматривало как свою новую союзную республику, а с ними они порой тоже особо не церемонились. Что же случилось?

Когда Хрущев узнал от Кеннеди, что американцы собираются бомбить ракетные стартовые площадки на Кубе, он стал торговаться с президентом США. В итоге руководители двух сверхдержав пришли к компромиссу: Хрущев согласился вывести с Кубы все ракеты, а Кеннеди в ответ пообещал не бомбить остров. Однако свое решение советский руководитель принял без всякого согласования с Кубой. В итоге, когда на следующий день эта информация была передана на весь мир открытым текстом (по Московскому радио), то возмущению кубинцев не было предела. Ситуацию усугубило еще и то, что когда в тот же день лидер кубинцев Фидель Кастро потребовал от США полного прекращения подрывной деятельности против Кубы, американцы цинично заявили, что эту проблему будут обсуждать и решать… с руководством СССР.