Во время Семилетней войны он сражался с французами на территории Германии и отличился в битве при Эмсдорфе, захватив французское знамя, за что и получил чин старшего сержанта.

Когда война окончилась, он стал обучать новобранцев верховой езде — это позволило ему довести свое наездническое мастерство до совершенства, и вскоре ему стали доверять выездку всех норовистых лошадей.

Военное прошлое Астлея оказало большое влияние на созданное им в дальнейшем искусство. Даже сегодня это ощущается в некоторых цирковых костюмах: вспомните ливреи билетеров и униформистов, мундиры с галунами некоторых укротителей, буйство красок, господство золотого, бежевого и красного, без которых нет подлинно цирковой атмосферы, вспомните музыку — гром труб и литавр (хотя музыка эта, скорее всего, американского происхождения, она прекрасно соответствует стилю, созданному Астлеем); заметим также, что монументальные батальные пантомимы, пользовавшиеся большой популярностью в XIX веке, также являются изобретением Астлея. Суровость, смешанная с беззаботностью, — непременное свойство замкнутых людских коллективов — роднит большие передвижные шапито с военными лагерями. В цирке о человеке судят не по его происхождению, а по его доблести — это старый офицерский принцип.

Но вернемся к нашему старшему сержанту. Казарма начинает тяготить его. Все свободное время он проводит на представлениях конных акробатов, которые в ту пору с огромным успехом разъезжали по Англии и континентальной Европе. И жизнь этих наездников привлекает юного Филиппа Астлея гораздо больше, чем карьера армейского берейтора. Встретившись с «ирландским татарином» Томасом Джонсоном и увидев его выступления (акробатические трюки на крупах двух или трех лошадей, преодоление препятствий на полном скаку), он сразу понимает, что способен повторить подвиги своего нового друга, а может быть, и превзойти его. Затем он открывает для себя труппу Джэкоба Бейтса, знаменитого английского акробата, который объездил всю Европу и выступал даже перед коронованными особами с теми же номерами, что и Джонсон, только на четырех лошадях. Твердо уверившись в своем призвании, Астлей в 1766 году выходит в отставку и с двумя лошадьми, одна из которых, по кличке Гибралтар, была, пожалована ему за безупречную службу, пускается в путь. Тогда же он женится на девушке, о которой история не сообщает нам никаких подробностей, кроме того, что и она была неплохой наездницей.

После двух лет бродячей жизни, сколотив небольшое состояние, Астлей арендует в Лондоне, в Бридж Роуд, на южном берегу Темзы, у Вестминстерского моста, Хафпенни Пэтч («участок величиной в полпенни»). Натянув веревки и огородив таким образом пространство для выступлений, Астлей в красной куртке, коротких штанах из чертовой кожи и треуголке с плюмажем (в слегка измененном виде костюм этот станет униформой наездников) под звуки оркестра, состоящего из двух флейт и барабана, в который била миссис Астлей, показывает лондонцам вольтаж на одной и двух лошадях. Должно быть, благодаря своей необычайной одаренности Астлей имел кое-какой успех, ибо двумя годами позже, в 1770 году, он окончательно обосновался со своей труппой на пустыре, расположенном метрах в пятистах севернее прежнего участка, на углу Рупелл-стрит и Стэнгейт-стрит, напротив того места, где находится теперь восточное крыло вокзала Ватерлоо. Он построил здесь манеж под открытым небом, окруженный крытыми трибунами.