С этого момента ближе и роднее друга у Дина не стало. Будучи в школе, он думает только о Блонди, а когда возвращается домой, проводит со скакуном все свободное время. Родителям такое увлечение сына не очень нравится, поскольку эта любовь идет в ущерб учебе. Однако каждый раз, видя, с какой лаской Дин общается с Блонди, как они сливаются в единое целое во время скачки, их сердца все более смягчаются. И родители разрешают сыну всерьез заняться конным спортом. В летние каникулы Дин нанимается на фермы, специально созданные в окрестностях Денвера для привлечения туристов, и вскоре начинает участвовать в родео в стиле времен Дикого Запада. Он также сопровождает богачей, приезжающих в Колорадо на «дьюд ренчс» («ранчо для снобов») из Нью-Йорка или Чикаго. Дин учит этих снобов заскакивать в седло как заправские ковбои и скакать по кругу. Снобы поначалу относятся с недоверием к парнишке, но когда видят, как лихо он смотрится в шляпе «стэтсон» и ковбойских полуштанах «чапсах» и, главное, как ловко управляется с лошадьми, их недоверие моментально улетучивается. А когда узнают, что Дин на своем скакуне Блонди уже участвует в родео и даже выигрывает там призы, их доверие к несовершеннолетнему учителю становится безграничным.

Еще одним увлечением Дина в те годы стала музыка. В основном это песни в стиле кантри (сельская музыка), которая была очень распространена на американских фермах. Дин с удовольствием поет эти песни, поражая родителей и знакомых неплохими вокальными данными. Под впечатлением от этих вокальных партий отец Дина покупает ему гитару. Дину в ту пору было всего 12 лет. Но уже через полгода упорных занятий он научился настолько виртуозно обращаться с музыкальным инструментом, что это не осталось незамеченным. И отныне ни один школьный вечер не обходится без того, чтобы Дина не попросили: «Сыграй что-нибудь, Дин!» И он играл, тем более что песни в его исполнении больше всего нравились девушкам, которые занимали в мыслях Дина такое же место, как лошади и музыка. Кстати, не будь последней, Дин вряд ли смог бы пользоваться таким бешеным успехом у представительниц слабого пола. Внешне он был очень симпатичным мальчиком, но из-за своей худобы (друзья даже называли его «тощий Рид») и непропорционально больших ушей у него развился комплекс – ему казалось, что все девушки в душе над ним смеются. Но когда он брал в руки гитару и начинал петь, все эти страхи тут же улетучивались и Дин уже не сомневался – лучше его парня нет.

Именно любовь подвигла Дина на первые композиторские опыты. В 16 лет он влюбился в свою сверстницу Линду Мейерс и, плененный ее красотой, посвятил ей свою первую собственноручно написанную песню – «Не разрешай ей уходить».

Начав свою певческую карьеру с ближней аудитории (родителей и школьных товарищей), Дин постепенно расширяет круг своих слушателей. Вскоре он начинает петь и для туристов, которых обучает верховой езде на ранчо. А после того, как и их реакция оказывается положительной, доходит до того, что выступает в ресторанах перед тамошними посетителями. Эти выступления несут двойную выгоду: и душу греют, и кошелек пополняют. Стоит отметить, что песни в стиле кантри в те годы переживали очередной бум, вызванный появлением рок-н-ролла. Американская пропаганда приняла рок в штыки, отнеся его… к проискам коммунистов (дескать, это они придумали этот стиль, чтобы сбить с правильного пути американскую молодежь).