Пробивать идею с постановкой фильма по произведениям О’Генри Гайдай начал в начале 1962 года. 19 февраля из Министерства культуры ему пришел ответ о том, что там не возражают против постановки подобного фильма, но просили уточнить, какие именно из 273 новелл режиссер собирается экранизировать. Гайдай выбрал три: «Дороги, которые мы выбираем», «Родственные души» и «Вождь краснокожих».

Первая новелла — типичный вестерн с набором всех положенных атрибутов: грабители в масках, нападение на почтовый поезд, скачки по прериям и т. д. Однако, берясь за экранизацию этой новеллы, Гайдай, судя по всему, хотел снять скорее пародию, чем сам вестерн. В те годы в Советском Союзе к вестерну принято было относиться с иронией, из-за чего он долгое время находился в положении изгоя на советском экране (летом 62-го после долгого перерыва на наши экраны наконец-то прорвется очередной американский вестерн «Великолепная семерка», но очень быстро будет снят с экранов по приказу «сверху»). Но пародии не получилось, поскольку все происходящее на экране воспринимается зрителем вполне серьезно (история, где происходит убийство и самоубийство, не может восприниматься иначе). Сам Гайдай, объясняя мотивы, которые подвигли его на экранизацию новеллы «Дороги, которые мы выбираем», писал в предисловии к либретто: «Между бандитом с большой дороги и иным капиталистическим дельцом нет никакой разницы — и тот и другой в погоне за наживой не останавливается ни перед чем, вплоть до убийства». То есть идеологическое обоснование своей экранизации он давал вполне конкретное.

Во второй новелле — «Родственные души» — идеологическая подоплека тоже присутствовала. О ней Гайдай писал следующее: «То, что произошло, не есть норма жизни в буржуазном обществе, где царят волчьи законы хищничества. Герои новеллы выступают не в своей «нормальной» деятельности, и тогда-то обнаруживается, что они — люди». И только третья новелла — «Вождь краснокожих» — изначально была лишена идеологической «приправы», отчего, видимо, и получилась лучше остальных.

16 марта 1962 года фильм «Дороги, которые мы выбираем» (в «Деловые люди» он превратится позже) был запущен в подготовительный период. Смету ленты утвердили в размере 284 тысяч рублей. Начался поиск мест натурных съемок, подбор актеров, разработка эскизов декораций, костюмов и т. д.

Натуру решено было снимать в трех местах: в городах Яремча, что в Ивано-Франковской области, Куйбышеве (для новеллы «Дороги, которые мы выбираем») и под Ялтой (для «Вождя краснокожих»). Костюмы в основном шили в пошивочном ателье «Мосфильма», сверяясь со специальными журналами, выпущенными в Америке в конце прошлого — начале нынешнего века. Последняя работа была наиболее трудоемкой, поскольку от создателей костюмов требовалось проявить максимум усердия, а необходимого опыта не было — костюмы для вестернов до этого у нас не шили. Все эти кожаные пояса с патронташами, кожаные шорно-седельные сапоги, фетровые шляпы, рубахи «шотландки», дерматиновые кобуры, сапоги, косынки, замшевые куртки и многое-многое другое должно было максимально соответствовать оригиналу. Глядя теперь на экран и видя, что получилось, можно смело утверждать, что эта работа удалась. Не меньше усердия проявили и декораторы из АКБ «Мосфильма» и с Ялтинской киностудии, разработавшие и смастерившие декорацию «Салун», которую предстояло разместить на 108 полезных метрах площади под Ялтой.

Исполнителей главных и второстепенных ролей искали в основном в Москве. Список актеров, пробовавшихся на роли, слишком большой, поэтому назову лишь некоторых из них. Так, на роль Акулы Додсона претендовали: М. Греков, В.