До этого момента Уотсон, по-видимому, наслаждался службой в армии. Позже он упоминает о своих «приключениях в Афганистане» и называет себя «старым воякой», несколько преувеличивая: он прослужил в Индии самое большее девять месяцев. Уотсон, очевидно, надеялся на «награды и повышение», которые ему не суждено было получить. Но если бы все пошло хорошо, он мог бы остаться в армии и сделать военную карьеру.

Между тем война все разгоралась. Несмотря на поражение в Кабуле, афганцы вовсе не были побеждены. С юга к Кандагару приближалась большая армия под командованием Аюб-хана, сына бывшего эмира. Ее численность составляла от 9000 до 25 000 человек. Она состояла из конных и пеших, причем некоторые были вооружены британскими винтовками «Энфилд». У них также была артиллерия, в которую входили современные пушки «Армстронг» весом в 14 фунтов. Они были тяжелее тех, что имелись у британского гарнизона, насчитывавшего всего 2500 человек.

Несмотря на численный перевес и лучшую вооруженность противника, британские войска под командованием бригадного генерала Джорджа Бэрроуза двинулись в атаку – в том числе и Шестьдесят шестой Беркширский пехотный полк, сопровождаемый медицинской командой, в которую входили Уотсон и его ординарец Мюррей. Ранним утром 27 июля 1880 года два войска сошлись у деревни Майванд, в пятидесяти милях к северо-западу от Кандагара, на знойной пыльной равнине, изрезанной руслами высохших ручьев. Для афганцев это был джихад, или священная война против неверных.

Используя знание местности, они двинули вперед артиллерию и обстреляли арьергард британцев, где потери оказались не менее тяжелыми, чем на передовой. В целом британцы потеряли 934 человека убитыми и 175 ранеными или пропавшими без вести, что составило половину всей армии. Битва была такой яростной, что порой санитары с носилками не осмеливались выйти из укрытия, чтобы подобрать раненых.

Впоследствии Уотсон расскажет о том, как у него на глазах его товарищей насмерть зарубили в битве. Вероятно, он имел в виду отважные действия арьергарда, где сражались уцелевшие солдаты из двух рот Шестьдесят шестого. Они стояли спина к спине, отражая атаки наступавших афганцев, пока не были перебиты.

Впоследствии два человека были награждены крестом Виктории за мужество в бою. Королева Виктория лично наградила медалью за Афганистан собаку – маленькую дворняжку по имени Бобби, принадлежавшую сержанту Келли из Шестьдесят шестого. Ее хозяин был убит, а сам Бобби ранен, но ему удалось благополучно добраться до расположения британских частей.

Уотсон был ранен в левое плечо пулей из винтовки, раздробившей кость (по-видимому, ключицу) и задевшей подключичную артерию. У него было также ранение в ногу, но в тот момент оно показалось менее серьезным. Наверно, пуля прошла через мышцы икры, не задев кость, но повредив нервы или мускулы. Хотя сам Уотсон это не уточняет, Холмс позже упоминает простреленное ахиллово сухожилие. Эта рана имела более длительные последствия, нежели поврежденное плечо.

Жизнь Уотсона была спасена благодаря стремительным действиям его ординарца Мюррея, когда в середине дня Аюб-хан предпринял решительное наступление. Афганцы, возглавляемые гази в белых одеждах – фанатичными воинами, вооруженными длинными ножами, – напали на британские ряды.