Дату рождения Уотсона установить труднее. В третьей главе, где более пристально рассматривается медицинское образование Уотсона, будут указаны причины, по которым можно считать, что он родился в 1852 или 1853 году. Следовательно, он на один-два года старше Холмса.

Почти ничего не известно об истории его семьи, но она явно была состоятельной и принадлежала к среднему классу. Хотя ничего не сказано о профессии отца Уотсона, он определенно был богат – судя по тому, что ему принадлежали часы стоимостью в пятьдесят гиней. Это единственный факт, известный нам об отце Уотсона. Как и у Холмса, у Уотсона был старший брат, имя которого не приводится – только начальная буква «Х». Позже он стал паршивой овцой в семье, что вызывало у Уотсона сильное смущение. Эта реакция говорит о традиционном воспитании в респектабельной семье.

По-видимому, у Уотсона было благополучное детство, так как, в отличие от Холмса, он не страдал от последствий какой-либо психологической травмы. Его скрытность относительно истории семьи и собственной биографии объясняется скорее врожденной скромностью, нежели желанием подавить печальные воспоминания. К тому же Уотсон взял на себя роль биографа Холмса, а не писал автобиографию.

Дороти Л. Сэйерс предположила, что, возможно, у него были шотландские корни. Независимо от того, верна ли эта теория, Уотсон определенно учился в английской школе. Не исключено, что это был частный пансион, хотя трудно утверждать наверняка. Другой исследователь высказал мысль, что, судя по умению Уотсона играть в регби, он мог быть учеником в известной школе Регби, где эта игра была введена в 1823 году. Однако это маловероятно. Одним из соучеников Уотсона был Перси Фелпс, племянник лорда Холдхерста, политика, принадлежавшего к партии консерваторов. Уотсон и остальные мальчики дразнили Фелпса из-за этого знатного родства. Ученики Регби или любой другой известной привилегированной частной школы, например Итона и Харроу, где пребывание мальчиков из аристократических семей были нормой, а не исключением, никогда бы не стали насмехаться над Фелпсом из-за его именитого родственника. Такое отношение Уотсона и его товарищей свидетельствует о том, что это была обычная школа.

Отрывок, в котором Уотсон вспоминает о Перси Фелпсе, также приоткрывает и другие аспекты школьных дней Уотсона. «Головастик» Фелпс был близким другом Уотсона, и это указывает на то, что, в отличие от Холмса, Уотсон был способен завязывать близкие отношения. Он также, по-видимому, хорошо ладил с другими мальчиками и вместе с ними поддразнивал несчастного Головастика. По-видимому, Фелпс не затаил обиду на Уотсона. Впоследствии он обратился к нему за помощью, когда нужно было убедить Холмса взяться за расследование дела о «Морском договоре».

Кроме того, из этого отрывка ясно, что, хотя Фелпс был ровесником Уотсона, он был блестящим учеником, завоевавшим все школьные награды, и опередил того на два класса. Таким образом, становится очевидным, что Уотсон обладал средними способностями. Этот вопрос будет более подробно освещен в третьей главе.

Любовь Уотсона к регби – коллективной игре – также знаменательна: она говорит о том, что он был способен выступать в команде, а также наслаждаться энергичными видами спорта. Вспомним его собственные слова о том, что его «считали легким на ногу».

Став взрослым, он гордился своим здравым смыслом, но признавал, что очень ленив. Такое суждение показывает способность взглянуть на себя со стороны.