Блестяще сыграв Хлестакова, Ильинский довольно скоро стал одним из ведущих актеров Малого. За короткое время он сыграл сразу несколько ролей: Загорецкого в «Горе от ума» А. Грибоедова, Аркашку в «Лесе» А. Островского (оба — 1938), Гаврилу в «Богдане Хмельницком» А. Корнейчука (1939). Однако все роли были классического репертуара, между тем как сам Ильинский мечтал сыграть современного героя, созвучного времени, в котором жил актер. Такая возможность Ильинскому представилась только три года спустя — в 1941 году в комедии А. Корнейчука «В степях Украины» он сыграл роль Саливона Чеснока.

Грянувшая затем война заставила Ильинского на время забыть об активном творчестве. И только в 1944 году он вновь вышел на сцену в большой роли — сыграл Крутицкого в спектакле «На всякого мудреца довольно простоты». Год спустя зрители увидели его сразу в двух ролях: шекспировского Мальволио в «Двенадцатой ночи» и Мурзавецкого в «Волках и овцах» А. Островского. Но затем в творческой карьере Ильинского вновь наступил длительный перерыв, связанный на этот раз с проблемами личного характера. Дело в том, что у него умерла жена Татьяна Ильинская.

Смерть супруги произвела на Ильинского тяжелое впечатление. Они прожили вместе более двадцати лет, и хотя за эти годы их отношения складывались по-разному (позднее Ильинский признавался, что увлекался другими женщинами и в такие периоды мало заботился о душевном благополучии жены), однако в конце концов их брак сумел обрести ту стабильность, которая присуща отношениям людей, проживших бок о бок много лет. И в тот момент, когда чувства Ильинского к жене как бы обрели «второе дыхание», ее внезапно не стало. В те дни Ильинскому было так плохо, что он задумал уйти из жизни вслед за женой. Он купил бутыль с усыпляющим газом и собрался свести счеты с жизнью у себя на даче во Внукове. Однако в последний момент что-то его все-таки удержало от рокового шага.

Смерть жены заставила Ильинского потерять интерес и к творчеству. Он взял бессрочный отпуск и почти на два года ушел из Малого театра. Вернулся он в 1948 году и с огромным энтузиазмом, удивительным для его лет, набросился на работу. Его первой ролью после перерыва стал Юсов в «Доходном месте» А. Островского. В 1949 году И. Ильинскому присвоили звание народного артиста СССР. Благотворное влияние на жизнь и творчество Ильинского оказали и изменения, которые в те годы произошли и в его личной жизни. Он внезапно увлекся актрисой его же театра, 37-летней Татьяной Еремеевой.

Еремеева родилась в немецкой семье и в девичестве носила фамилию Битрих. В 1944 году, когда ее пригласили в Малый театр, она решила сменить свою «опасную» фамилию на более благозвучную — Еремеева. Однако от вездесущего ока НКВД это все равно не укрылось, и актрисе посоветовали, дабы избежать неприятностей, уехать из Москвы. Она отправилась в Тамбов, где проработала в местном театре несколько лет. Затем вновь вернулась в столицу, в Малый театр. Вскоре ее карьера пошла в гору — она получила роль Снегурочки, была удостоена звания заслуженной артистки республики. В 1949 году она получила одну из ролей в шекспировской «Двенадцатой ночи», в которой был занят и Ильинский. Именно тогда они и познакомились. Это знакомство произошло в Татьянин день — 25 января. Они встретились в коридоре театра, и Ильинский внезапно поздравил ее с праздником. А спустя некоторое время он пригласил ее на свой концерт. Далее послушаем рассказ самой Т. Еремеевой: «Игорь Владимирович совершенно поразил меня своим чтением. Взволнованная концертом, я позвонила ему, чтобы поблагодарить за прекрасный вечер. И вдруг как-то очень неожиданно он предложил поехать с ним на дачу: «Чудесная погода, подышите воздухом час-два.