В 1951 году Басилашвили поступил в Школу-студию МХАТ. Однако уже на первом курсе едва не угодил в тюрьму. Дело было поздно вечером они с приятелем возвращались домой и оказались на безлюдной станции метро «Дворец спорта» (теперь это «Кропоткинская»). Внезапно они увидели, как двое нетрезвых мужчин пытаются бесплатно проскочить мимо молоденьких контролерш. Басилашвили с приятелем вступились за девушек, а через минуту уже пожалели об этом - незнакомцы оказались сотрудниками КГБ. Один из них извлек из кармана удостоверение и пистолет и скомандовал: «Три шага вперед, вы арестованы!» После этого обыскали, у Олега отобрали паспорт и под конвоем повели вверх по Кропоткинской. К счастью, конвоирование продлилось недолго. Вскоре на улице появился некий мужчина, который оказался начальником чекистов. Он потребовал от них отчета, что происходит. Тот, который был с пистолетом, внезапно соврал: «Эти двое хотели взорвать дом Василия Сталина» (дом находился рядом с местом событий - на Гоголевском бульваре). Однако начальник был человеком неглупым и, взглянув на двух юных арестантов, сразу все понял. Он приказал подчиненным возвращаться на свой пост, отобрал у них паспорт Басилашвили и вернул хозяину. А затем грозно рыкнул: «Чтобы духу вашего здесь не было!» И друзья сломя голову бросились выполнять приказ.

Но вернемся к студенческой жизни Басилашвили. По словам друзей, он по праву считался на курсе самым красивым, интеллигентным и талантливым учеником. На него обращали внимание многие красавицы курса, в том числе и 19-летняя ленинградка Татьяна Доронина. В конце концов именно ей Басилашвили и отдал свое предпочтение. К окончанию студии они уже были мужем и женой.

Завершение учебы поставило молодую семью перед сложной дилеммой: по распределению Доронина должна была остаться в Москве и работать в одном из прославленных театров, а Басилашвили предстояло отправиться в Волгоград, в труппу местного драмтеатра. Однако Доронина проявила завидную для начинающей актрисы принципиальность и отправилась в провинцию вместе с мужем.

Их пребывание в Волгограде продлилось всего лишь не-; сколько месяцев. Затем им удалось попасть в труппу Ленинградского театра имени Ленинского комсомола. Там Доронина проявила себя с лучшей стороны, и в 1956 году ее пригласил в БДТ Георгий Товстоногов. Однако на встрече с режиссером Доронина сделала смелое заявление: она не примет предложения о переходе, если руководство театра не выполнит два ее условия. Первое: в этот же театр возьмут ее мужа, второе: дадут ему роль в том же спектакле, где будет играть и она. Удивительно, но Товстоногов принял эти условия.

О. Басилашвили вспоминает: «На первых порах судьба Татьяны складывалась очень хорошо, а я был так... на подхвате. Так что мне в первые несколько лет в БДТ было довольно тяжело. Я даже хотел уходить. Но потом Георгий Александрович почувствовал мое настроение, подошел и сказал: «Я вижу, что вы хотите уйти из театра. Прошу вас, не делайте этого. Вы мне очень нужны». Он это сказал, и у меня выросли крылья. И вот с этого мгновения как-то у меня все пошло в гору...»

Семейная жизнь Басилашвили и Дорониной продлилась семь лет, и в начале 60-х они мирно разошлись. Доронина увлеклась молодым драматургом Эдвардом Радзинским и вскоре переехала с ним в Москву (их семейная жизнь тоже длилась семь лет). А женой Басилашвили стала молодая журналистка Галина Мшанская (их знакомство произошло на телевидении). У Галины тогда отбою от женихов не было, и безвестному актеру добиться ее расположения было нелегко. Однако Басилашвили оказался настойчивым, и она все-таки вышла за него замуж.