В 1996 году свет увидел третий альбом певца — «Работа над ошибками». И хотя он не достиг того уровня популярности, который имела «70-я широта», в сравнении с «Концертом в «России» это был явный прогресс. В новом альбоме звучали дворовые шлягеры все тех же 70-х: «Качка», «Портрет работы Пикассо», «Студентка-практикантка», «Иволга» и др. Объясняя смысл, заложенный в названии альбома, Е. Осин заявил в одном из интервью: «Я сумел сделать столько ошибок, что в результате от меня ушла моя девушка. Альбом как раз ей и посвящен. В прологе я специально обращаюсь к влюбленным с напутствием, чтоб они-то в любви были более удачливыми».

Что же это за «лав стори» приключилась с Осиным? Дело в том, что в середине 95-го, в разгар работы над альбомом, он женился на солистке своего ансамбля Елене. Однако молодая семья просуществовала всего полгода (!) и распалась. Именно к концу работы над альбомом. Так возникло это название — «Работа над ошибками».

Последний альбом Осина не имел такой широкой рекламной поддержки, как первый (лишь клип на песню «Качка» какое-то время мозолил глаза телезрителям), поэтому остался практически незамеченным широкой публикой. Это было тем более обидно, что Осин на сегодняшний день входит в число немногих российских исполнителей, кто делает свое дело искренне и с большим талантом. Есть огромная армия певцов и певиц, которым далеко до него, но именно их лица денно и нощно мелькают в экранах телевизоров, их голоса доносит до нас радио. А Осина широкий зритель практически не видит. Его не взяли даже в проект «Старые песни о главном», хотя именно он одним из первых возродил интерес к забытым мелодиям. Сам Е. Осин так объясняет происходящее:

«Меня туда никто не позвал. Может быть, надо было кому-то дать денег. Хотя, в общем-то, мне и за собственные деньги никто не предлагал сниматься. Я звонил Александру Кутикову, который занимался музыкальной стороной проекта, но он сказал, что ничего не решает. Просто я не вхожу в число исполнителей, которые кочуют из проекта в проект, являясь чьими-то любимчиками…»

Однако в апреле 1997 года про Осина внезапно вспомнили. Его пригласили выступить на концерте, посвященном очередному дню рождения Аллы Пугачевой. Концерт назывался «Сюрприз для Аллы». Евгений вспоминает:

«Когда я спел песню Аллы Пугачевой на том концерте, многие были удивлены. Иосиф Давыдович Кобзон сделал мне комплимент, сама Алла Борисовна тоже. Они не ожидали, что у меня такой исполнительский диапазон…»

Между тем отсутствие Осина на экранах телевизоров или на радио компенсируется другим: регулярным появлением его имени в колонках «Светской жизни» многих периодических изданий. Взять хотя бы 1996 год, когда артист стал героем двух, совершенно разных, историй. Первая произошла в апреле, когда певец внезапно оказался в эпицентре потасовки, произошедшей в гостинице «Метрополь». Корреспондент газеты «Московский комсомолец» М. Декун так описала это происшествие: «Мордобоем с последующим выносом тела закончилась в прошлый уик-энд в «Метрополе» девятая по счету «Звездная ночь» Андрея Фомина. Как говорится, ничто не предвещало…

Ближе к полуночи на огонек в «Метрополь» заглянули совершенно независимо друг от друга Евгений Осин и Елена Супрун (коллекционер дорогущих старинных платьев и директор группы «Фантастический бал»). Елена с юной племянницей явилась на людей посмотреть и себя показать. Места для племянницы за Елениным столиком не хватило, и ей пришлось попросить Евгения Осина приютить беднягу. Спустя некоторое время публика наблюдала следующую картину: Женя буквально спихивал с дивана девчушку с нецензурными воплями о ее легком поведении и пожеланиями пойти отсюда куда подальше.