Через некоторое время Агутин вновь был переведен на заставу. Правда, не на прежнюю — в Калевале, а в Суоярви.

В мае 1988 года ансамбль, в котором играл Агутин, должен был давать концерт в Москве, в концертном зале «Россия». Естественно, что Леонид не мог упустить такой прекрасной возможности и не встретиться со своими близкими и друзьями. И хотя официально участников ансамбля никуда из расположения военного училища, где они проживали, не выпускали, Агутин умудрился сбежать в самоволку. Но среди его коллег нашелся «стукач», который донес об этом начальству. Итогом явился приказ об отчислении Агутина из ансамбля и отправка его на заставу в Карелии. Там Леонид был определен на должность отрядного повара.

В конце октября Агутин демобилизовался и вернулся в Москву. А уже через два дня после возвращения возобновил прерванную два года назад учебу в институте культуры. Причем днем он интенсивно учился, а ночью, столь же яростно, писал песни. Однако на то, что ему когда-нибудь удастся их куда-нибудь пристроить, не было надежды даже у самых близких ему людей. Например, его отец однажды так и заявил: «Пробивайся сам. Я вряд ли смогу тебе помочь». Помогла же Агутину чистая случайность. Однажды его матери позвонила знакомая, которая летом ездила работать с артистами. После этой поездки в ее записной книжке появился телефон одного певца, знакомый звукорежиссер которого работал на студии. Именно к нему и было предложено обратиться Агутину. Он так и поступил. Позвонил звукорежиссеру и выяснил, что запись одной песни обойдется ему в 360 рублей. Радости Агутина и его матери не было предела. До этого им кто-то сказал, что такая запись стоит тысячу рублей. Учитывая, что мать Леонида получала на работе 180 рублей, а сам Агутин вообще не имел за душой ни копейки, такая сумма была для них чем-то заоблачным. А тут всего 360 рублей! Короче, такие деньги они нашли, и вскоре Агутин записал в студии свою первую песню — «Морской этюд». А недели через две удалось записать еще две песни (деньги на одну из них дал отец Леонида). Во время записи третьей песни звукорежиссер внезапно признался Агутину, что его песни ему нравятся и он постарается пробить их на радио. И ведь пробил! В октябре 1989 года в одном из выпусков передачи «С добрым утром!» прозвучала песня Агутина «Морской этюд».

Однако чтобы заявить о себе в полный голос, одного выхода на радио было недостаточно. А на широкую раскрутку денег у Агутина не было. Поэтому последующие несколько лет он посвятил накоплению средств и необходимых связей в музыкальном мире. Для этого ему пришлось участвовать в качестве рядового музыканта в записи и выступлениях более популярных артистов. Его мать, Людмила Леонидовна вспоминает: «Заработки, конечно, были небольшие, а хотелось и приодеться. Надо было видеть, в чем он ездил в институт на занятия зимой. Надевал старую дубленку отца с потертым воротником. А чтобы этого не было видно, он поднимал воротник и обматывал его несколько раз моим шерстяным шарфом. На голове шапка-пирожок, тоже оставленная отцом. Ленька отворачивал ее борта, и она становилась похожа на причудливую папаху.

Глядя на него, я и смеялась, и плакала. А он, как всегда, шутил:

— Нормально. Никто в таком «прикиде» не ходит. Мне нравится…»

В 1991 году Агутин окончил институт культуры по специальности «режиссер эстрадных театрализованных представлений».