Предметом тайных вздохов барышни был немолодой фат вдовец полковник князь А.Я. Лобанов-Ростовский, но это её увлечение оставалось тайной для всех. Она питала чувства также к юному хорунжему Чурину. Но к матримониальным планам её увлечения не имели никакого отношения. Рассуждения барышни о браке отличались трезвостью. «Я сама вижу, — писала она в дневнике, — что мне пора замуж: я много стою родителям»; «И так как супружество есть вещь прозаическая, без всякого идеализма, то рассудок и повиновение мужу заменит… пылкость воображения» и пр. 18 июля 1828 г. Оленина записала: «Пушкин и Киселёв — два героя моего настоящего романа».

«Браки заключаются на небесах». Поговорка означала, что вопрос о замужестве юной дочери решали родители, положась на Бога и руководствуясь земными заботами. В глазах чиновной семьи Олениных поэт был незавидным женихом. Свет питает почтение к поэту, писала в дневнике девушка, не за его гений, а ввиду расположения к нему царя, «который был его цензором». У родителей невесты не было иллюзий по поводу царской милости к Пушкину. Помимо двух официальных постов — директора Публичной библиотеки и президента Академии художеств — А.А. Оленин был облечён ещё и саном государственного секретаря. Жандармское расследование о крамольных стихах Пушкина завершилось 28 июня 1828 г. решением Государственного совета об учреждении секретного надзора над стихотворцем, а точнее об ужесточении такового надзора. Протокол совета был подписан отцом Аннеты.

В соперничестве с Киселёвым у Пушкина не было шансов на успех. В июле 1828 г. Оленина записала в дневнике о своём намерении выйти замуж за Киселёва в случае его сватовства. В том же месяце она объявила И.А. Крылову, что вышла бы за двух людей — за Мейендорфа или за Киселёва, хотя и не влюблена в них. Сорокалетний генерал П.Д. Киселёв был вдвое старше невесты. Он был женат на графине Софье Потоцкой, но не жил с женой.

Рассуждая о браке с ним, девица задавала себе вопрос: «Буду ли счастлива? Бог весть! Но сомневаюсь. …Буду ли я любить своего мужа? Да, потому что перед престолом Божьим я поклянусь любить его и повиноваться ему».

Аннета ждала форменного предложения. Но Киселёв, разъехавшись с женой, уведомил девушку, что «расстроенное его состояние не позволяет ему помышлять о женитьбы». Невеста прекрасно понимала, что это отговорка. Генерал не развёлся со своей женой, но и не вернулся к ней по той причине, что жил с сестрой жены Ольгой. Модест Корф хорошо знал Киселёва и называл его человеком бессердечным и неспособным к любви.

Без всяких объяснений Оленину покинул другой её жених — тридцатишестилетний граф Матвей Виельгорский. Дело не дошло до официального сватовства. Разрыв последовал в начале 1830 г. В дневнике появилась запись о «последнем ударе — сердечном горе».

Пушкин, писала Оленина в дневнике, «довольно скромный. Я даже с ним говорила и перестала бояться, чтобы не соврал чего в сентиментальном роде». Так описала свои первые впечатления Аннета. В дальнейшем попытки поэта вызвать её ревность, а также и его нежные речи нисколько не нарушили её спокойствия. Объяснение произошло после 11 августа, когда девушке исполнилось 20 лет. Родители дали понять поэту, что они не дадут согласия на его брак с Анной. Даже близкие порицали «маминьку [Оленину] за суровость к Пушкину, говоря, что это не способ успокоить его».

Получив отказ, Пушкин не сразу смирился с неудачей. Анна Оленина была в ярости, когда ей передали слова жениха: «Мне бы только с родными сладить, а с девчонкой я уж слажу сам».

Летом 1828 г. на страницах дневника Олениной появился словесный портрет поэта, подправленный после разрыва.