Представить Ивана безумцем было выгодно власти. С одной стороны, это оправдывало суровость содержания узника – ведь в те времена психически больные люди содержались, как животные, на цепях, в тесных каморках, без ухода и человеческого сочувствия. С другой стороны, представление об Иване как о сумасшедшем позволило оправдать убийство несчастного, который, как психический больной, себя не контролировал и поэтому легко мог стать игрушкой в руках авантюристов.

В доказательство безумия заключенного тюремщики пишут о его неадекватной, по их мнению, реакции на действия охраны: «В июне [1759 года] припадки приняли буйный характер: больной кричал на караульных, бранился с ними, покушался драться, кривлял рот, замахивался на офицеров». Из других источников нам известно, что офицеры охраны обращались с ним грубо, наказывали его – лишали чая, теплых вещей, возможно, били за строптивость и уже наверняка – дразнили, как сидящую на привязи собаку. Об этом есть сообщение офицера Овцына, писавшего в апреле 1760 года, что арестант здоров и временами беспокоен, но «до того его доводят офицеры, всегда его дразнят». Их, своих мучителей, Иван, конечно, ненавидел, бранил, и это было естественной реакцией психически нормального человека на бесчеловечное обращение.

Положение узника было ужасным. Его держали в тесном узком помещении, маленькие окна которого были постоянно закрыты. Многие годы он жил при свете свечей и, не имея при себе часов, не знал времени дня и ночи. Как писал современник, «он не умел ни читать, ни писать, одиночество сделало его задумчивым, мысли его не всегда были в порядке». К этому можно добавить отрывок из инструкции коменданту, данной в 1756 году начальником Тайной канцелярии графом Александром Шуваловым: «Арестанта из казармы не выпускать, когда же для убирания в казарме всякой нечистоты кто впущен будет, тогда арестанту быть за ширмой, чтоб его видеть не могли». В 1757 году последовало уточнение: никого в крепость без указа Тайной канцелярии не впускать, не исключая генералов и даже фельдмаршалов.

Пока Иван был в заточении, предпринималось много попыток освободить свергнутого императора и вновь возвести на престол. Последняя попытка обернулась для молодого заключенного гибелью. В 1764 году, когда уже царствовала Екатерина II, подпоручик В. Я. Мирович, несший караульную службу в Шлиссельбургской крепости, склонил на свою сторону часть гарнизона, призывая освободить Ивана. Однако стражникам Ивана была выдана секретная инструкция умертвить арестанта, если его будут пытаться освободить (даже предъявив указ императрицы об этом), поэтому в ответ на требование Мировича о капитуляции, они закололи Ивана и только потом сдались. Мирович был арестован и обезглавлен в Петербурге как государственный преступник. Существует неподтвержденная версия, согласно которой его спровоцировала Екатерина, чтобы избавиться от бывшего императора.

«Известный арестант» похоронен, как считается, в Шлиссельбургской крепости; он единственный из российских императоров (если считать найденные и перезахороненные останки Николая II подлинными), чье место захоронения сейчас точно не известно.

В декабре 1747 года был «добит» последний герой былых времен – Лесток, много о себе возомнивший. Лестока арестовали за связь с прусскими и шведскими агентами, получаемый от них «пенсион» и интриги против союзников России. Бестужев победил, российская дипломатия теперь стала воистину русской.