Что касается до второй женской фигуры в комедии «Свободная любовь» – Ольги, молодой девушки-провинциалки, которую автор противопоставляет своей эмансипированной героине, то относительно ее мы находим в цитированной выше записи Дневника Толстого от 11 октября 1856 г. («много думал о комедии из Оленькиной жизни») прямое указание, что фигура эта или, по крайней мере, связанный с нею жизненный эпизод, взяты автором непосредственно из действительности. Кто была эта «Оленька», о которой говорится в Дневнике, – на этот вопрос мы можем ответить только гадательно. Среди близких знакомых, составлявших окружение Толстого в эту эпоху, были две девушки, носившие это имя: во-первых, Ольга Владимировна Арсеньева, младшая сестра Валерии Владимировны, с которой как раз в это время у Льва Николаевича разыгрывался длительный роман, едва не закончившийся браком. Толстой состоял официальным опекуном сирот Арсеньевых, часто бывал в Судакове, где они проживали у своей тетки, и, конечно, был посвящен во все подробности их жизни; поэтому естественнее всего отнести эту запись, самая форма которой («Оленька») свидетельствует об известной интимности отношений, именно к ней. Ольге Владимировне Арсеньевой в это время было 18 лет (р. 4 января 1838 г.). Таким образом она и по возрасту подходит к героине толстовских пьес, так же как и по своему положению, в качестве провинциальной барышни, воспитанной в деревенской глуши и незнакомой со столичной жизнью. В Дневнике Толстого, относящемся к этому времени, она упоминается несколько раз; так, 4 октября он записывает: «приехав домой, застал записку от Ольги Арсеньевой и поехал к ним»; а в записи от 19 октября он даже как будто сравнивает ее со старшей сестрой Валерией, за которой он сам в это время ухаживал: «…Смотрел спокойно на Валерию, она ужасно растолстела, и я решительно не имею к ней никакого [чувства(е)]. Ольга умна. Ночевал у них». В следующем 1857 г. Ольга Владимировна вышла замуж за подпоручика кн. Енгалычева и умерла еще в молодых годах, в 1868 г. Возможно, что именно к ней относится вышеприведенная запись от 11 октября, свидетельствующая о том, что какие-то сюжетные элементы предполагаемой пьесы Толстой хотел заимствовать из действительности; но о каком именно эпизоде из жизни «Оленьки» идет речь, мы сказать не можем, за отсутствием каких-либо определенных данных.

Другая девушка с этим именем, к которой могла относиться запись Толстого, это – Ольга Александровна Тургенева, дальняя родственница писателя Ивана Сергеевича и дочь автора известных мемуаров Александра Михайловича Тургенева, друга Жуковского и кн. Вяземского, воспитанника Геттингенского университета, человека, не чуждого литературе, в доме которого бывали многие русские писатели, в том числе и Толстой, который, по свидетельству внука Тургенева, сына его единственной дочери, А. С. Сомова, читал здесь свои Севастопольские рассказы. Ольга Александровна Тургенева была несколько старше Ольги Владимировны Арсеньевой (р. в 1836 г.) и отличалась редкой красотою. В 1853—54 гг. за нею серьезно ухаживал Ив. Серг. Тургенев, который одно время считался даже ее женихом; но в середине 1854 г. их отношения расстроились, о чем он сам сообщает в письме к С. Т. Аксакову от 7 августа, и предполагавшийся брак не состоялся. Судя по некоторым намекам, Лев Николаевич также был заинтересован ею; во всяком случае, при своем вторичном приезде в Петербург осенью 1856 г., он поспешил побывать у Тургеневых (10 ноября), а через два дня после этого посещения снова возвращается к работе над задуманной им комедией «из Оленькиной жизни», одно из главных действующих лиц которой носит это же имя.