Для Джека прелесть бродячей жизни заключалась главным образом в отсутствии однообразия. В «Стране Хобо», в этом бродяжьем царстве, — причудливая, вечно меняющаяся жизнь; невозможное случается на каждом шагу, за каждым поворотом притаилась в кустах новая неожиданность. Один день не похож на другой, врезаясь в память быстрой сменой неповторимых картин. По ночам Джек путешествовал в товарных и пассажирских составах, а когда наступало обеденное время, «закидывал ноги» — иными словами, выпрашивал подаяние с черного хода или попрошайничал на главной улице. Он встречался с сотнями таких же «хобо», вместе с ними странствовал зайцем по железным дорогам, отдавал в общий котел курево и деньги, «кипел» — ссорился, готовил в «джунглях» — притонах — традиционное блюдо бродяг «маллиган», «зашибал по малому на главном ходу», резался в карты, слушал и плел сам немыслимые истории и, покупая право путешествовать на самых скорых, выполнял приказания «профессионалов».

Однажды его «сбросили в канаву» — спустили с поезда — в пустыне Невада, и целую ночь пришлось пешком добираться до ближайшей узловой станции. Дело было глубокой зимой. В нагорных пастбищах стояли холода, снег лежал на вершинах, печально завывал ветер, а Джек, как «прожженный» бродяга, из щегольства не запасся одеялом. Нередко случалось ему часами «закидывать ноги» у кухонных дверей и уходить несолоно хлебавши. Или, приехав в незнакомый город за полночь без гроша в кармане, ночь напролет трястись от холода в «джунглях» у железной дороги. Случалось, что он ночевал, примостившись на паровозной раме, «скотосбрасывателе», осыпаемый дождем горячей золы, мечтая хоть ненадолго вздремнуть под пыхтенье паровоза и пронзительный скрип колес. Как-то раз, голодный как волк он получил подаяние — огромный сверток в газетной бумаге — и со всех ног помчался в укромное местечко поблизости насладиться пиршеством. В свертке влажным комом лежал сладкий домашний пирог, оставшийся от гостей. Джек сел на землю и заплакал.

Именно «забрасывая ноги», он достиг совершенства в искусстве вдохновенно сочинить тут же, на месте, подходящую к случаю историю. Ведь успех дела зависел от того, хорошо ли подвешен язык! Едва открывалась дверь на черном ходу, как он должен тут же раскусить свою жертву и придумать рассказ, соответствующий ее характеру и наклонностям. В Рено черную дверь открыла пожилая добродушная «мамаша», и Джек в мгновение ока превратился в чистого как слеза, невинного юношу. Ему трудно говорить… Ни разу в жизни не протягивал он руки за куском хлеба… Лишь муки свирепого голода склонили его на поступок столь низменный и недостойный. Он просит милостыню — он! И добродушной хозяйке, чтобы как-то рассеять это отчаянное смущение, осталось только уговорить его зайти в кухню «посидеть» — сущее наслаждение для бродяги.

Несколько позже в Гаррисбурге (штат Пенсильвания) он постучался с черного хода как раз в то время, когда хозяйки — две старые девы — садились завтракать. Его пригласили зайти в столовую и разделить с дамами трапезу: гренки с маслом и яйца в рюмках. Пожилым девицам был совершенно незнаком веселый лик Приключения. Говоря языком Благородных Бродяг, они всю жизнь работали в одной смене. Джек был голоден: он всю ночь путешествовал на тендере. Служанка не успевала подавать на стол яйца, гренки и кофе, снова яйца, гренки и кофе, а дамы затаив дыхание слушали повесть Джека о дикой и вольной жизни. В разморенный, стиснутый узкими рамками, сладко надушенный мирок ворвался могучий ветер настоящей жизни, насыщенный крепкими запахами пота, борьбы и опасности. Этот завтрак остался в памяти Джека на всю жизнь. Можно смело предположить, что и старые девы навсегда запомнили сногсшибательные истории — плод богатой фантазии «гостя».