Весной 1956 года один из продюсеров "МГМ" Джозеф Пастернак случайно увидел Джека в коридоре студии и предложил ему пройти пробу на одну из эпизодических ролей в каком-то фильме. Джек согласился. Увы, проба оказалась провальной, поскольку у дебютанта оказался ужасный голос высокий, с гнусавым выговором, характерным для жителей Джерси. Ему так и сказали: "С таким голосом, парень, в кино тебе ничего не светит". Думаете, парень сильно расстроился? Отнюдь. Вместо этого он завел себе агента, сделал несколько своих фотографий на глянцевой бумаге и разослал их студиям, где требовались актеры. А пока не пришли ответы, устроился по вечерам играть в труппу театра "Ринг". Одна из тамошних актрис, подрабатывавшая, как и Джек, посыльной в "МГМ", калифорнийская красотка Луана Андерс посоветовала ему в начале 1957 года записаться в актерскую студию Джефа Кори.

Хотя в студии Джека окружала толпа девушек, он продолжал оставаться девственником. По словам очевидцев, он даже записки от девиц не получал, не говоря уже об остальном. Впрочем, с одной из студийных красоток - Кэрол Истмэн - у Джека установились приятельские отношения, но не более. Их связывала общая любовь к писательству (Джек тогда во всю пописывал).

И все же девственность свою Джек потерял именно в студии. Судя по всему, случилось это благодаря Джорджине Картер, которая была на год старше его и уже имела за плечами несколько бурных романов. Она и сделала Николсона мужчиной, после чего их стали везде видеть вместе да еще нежно держащимися за руки.

В сентябре 1957 года агент Джека Байрон Гриффит подыскал для своего клиента подходящую работу - главную роль в фильме о трудных подростках "Плачь, детоубийца". Продюсер фильма Дэвид Комаровский встретился с Джеком и попросил его прочитать один из монологов в сценарии. Увиденное продюсеру понравилось. А после того как он позвонил учителю Джека по театральной студии Джефу Корри и тот отозвался о своем ученике как об очень талантливом, все сомнения отпали. Так Джек дебютировал в кино, да еще в главной роли. И хотя фильм получился слабым - Джек несколько раз ходил на его премьеру летом 1958 года и чрезвычайно гордился собой.

В 1959 году Джек сменил место жительства: из крохотной квартирки, которую он делил с приятелем, переехал в арендованный им дом в центре Голливуда, на углу Фаунтейн и Гарднер. Тогда же он снялся еще в двух фильмах: "Слишком молод, чтобы умереть" и "Магазинчик ужасов". Но роли были небольшие. Затем были еще два фильма: "Конный завод Лониган" и "Бешеная езда" (в последнем у Джека была самая большая роль из четырех перечисленных фильмов - вожак банды подростков Джонни Варрон). К моменту выхода на экраны "Езды" - весной 1960 года - роман Джека и Джорджины закончился. Причем по вполне прозаической причине: девушка хотела иметь семью, а юноша нет. Как вспоминает сама Джорджина: "Я ушам своим не поверила, когда он сказал, что не собирается жениться. До этого я всегда думала, что у нас полное взаимопонимание. Я не сомневалась, что все утрясется и мы поженимся; если не сейчас, то когда-то потом. Он сказал решительно: "Нет". Я предложила: "Что ж, давай не будем больше встречаться", и мы какое-то время не виделись друг с другом".